methyl (2R)-2-[(3S,4S,4aS,6R,7aS)-3-[(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]ethyl]-4a-hydroxy-4-methyl-1,1-dioxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxathiin-6-yl]propanoate | 313257-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(3S,4S,4aS,6R,7aS)-3-[(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]ethyl]-4a-hydroxy-4-methyl-1,1-dioxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxathiin-6-yl]propanoate
• CAS: 313257-33-9
• 化学式: C₂₈H₅₂O₉SSi
• 分子量: 592.867
• InChiKey: LDYIRFUMDXFOBB-WJVDSKNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(3S,4S,4aS,6R,7aS)-3-[(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]ethyl]-4a-hydroxy-4-methyl-1,1-dioxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxathiin-6-yl]propanoate 在 镍 三(2-氯乙基)胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 2-(5-<3-<5-(2-dimethylamino-pentyl)tetrahydro-furan-2-yl>-2-hydroxy-1-methyl-butyl>tetrahydro-furan-2-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成pamamycin-607的较大片段

  摘要：

  大环内酯抗生素pamamycin-607的完整较大羟基酸（C（1）C（18））的对映体纯甲酯已使用一般的磺内酯路线合成了乳酸和类似物。必需的N，N-二甲基氨基部分是通过用肼酸进行Mitsunobu转化而引入的，随后是涉及氢化和双还原甲基化的反应级联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01308-3
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3R,4R,6S,7R,8aS)-3-[(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]ethyl]-4,6-dimethyl-1,1-dioxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2,1lambda6-benzoxathiin-7-ol 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到methyl (2R)-2-[(3S,4S,4aS,6R,7aS)-3-[(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]ethyl]-4a-hydroxy-4-methyl-1,1-dioxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxathiin-6-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成pamamycin-607的较大片段

  摘要：

  大环内酯抗生素pamamycin-607的完整较大羟基酸（C（1）C（18））的对映体纯甲酯已使用一般的磺内酯路线合成了乳酸和类似物。必需的N，N-二甲基氨基部分是通过用肼酸进行Mitsunobu转化而引入的，随后是涉及氢化和双还原甲基化的反应级联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01308-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of the larger fragment of pamamycin-607
  作者：Heiko Bernsmann、Margit Gruner、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01308-3

  日期：2000.9

  The enantiomerically pure methyl ester of the complete larger hydroxy acid (C(1)C(18)) of the macrodiolide antibiotic pamamycin-607 has been synthesized using a general sultone route to actic acids and analogs. The requisite N,N-dimethylamino moiety was introduced by Mitsunobu inversion with hydrazoic acid followed by a reaction cascade involving hydrogenation and double reductive methylation.

  大环内酯抗生素pamamycin-607的完整较大羟基酸（C（1）C（18））的对映体纯甲酯已使用一般的磺内酯路线合成了乳酸和类似物。必需的N，N-二甲基氨基部分是通过用肼酸进行Mitsunobu转化而引入的，随后是涉及氢化和双还原甲基化的反应级联。