1-(1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-yl)piperidine | 252644-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-yl)piperidine
• 英文别名: 1-(1,5-Diphenylpenta-1,4-diyn-3-yl)piperidine
• CAS: 252644-93-2
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: QWHTUSQHSMJDLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-yl)piperidine 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以61 mg的产率得到(E)-1,5-diphenyl-1-penten-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Coupling Reaction of C−OMe Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom with Terminal Alkynes

  摘要：

  The cross coupling of the C-OMe bond adjacent to a nitrogen atom in dialkoxy-N,N-dialkylmethanamines with terminal alkynes was efficiently approached in the presence of copper catalyst under mild conditions to give 3-amino-1,4-diynes in good yields. The reaction is promoted by phosphine ligands and the chemistry provides a simple and efficient route to 3-amino-1,4-diynes. Importantly, the Michael addition occurred with as-prepared 3-amino-1,4-diynes to give the useful Michael-adducts containing tert-alkylamines in a very convenient way. Further studies revealed that (E)-1,5-diarylpent-1-en-4-yn-3-one was formed through the rearrangement by using the neutral alumina column, and the corresponding imine 2-(1,5-diphenylpent-2-en-4-ynylideneamino)ethanol was obtained in the presence of AgOTf.

  DOI：

  10.1021/jo1007898
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过在N，N-双取代的甲酰胺和N，O-缩醛中添加炔基二甲基铝试剂合成N，N-二取代的3-氨基-1,4-二炔和3-氨基-1-炔

  摘要：

  将一系列炔基二甲基铝试剂添加到N，N-二取代的甲酰胺及其缩醛中，以提供相应的N，N-二取代的3-氨基-1,4-二炔。同样，这些试剂平稳地添加到N，O-乙缩醛中，得到相应的N，N-二取代的3-amino-1-ynes。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402464

文献信息

• Copper-Catalyzed A3-Coupling: Synthesis of 3-Amino-1,4-diynes
  作者：Yoon-Jeong Choi、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201600343

  日期：2016.6

  the synthesis of 3-amino-1,4-diynes. Although metal-catalyzed A3-coupling reactions have been extensively used to synthesize various propargylamines, the A3-coupling for the synthesis of 3-amino-1,4-diynes has been rarely reported. In this study, various symmetrical 3-amino-1,4-diynes were synthesized by the sequential Cu-catalyzed dealkynylation of propargyl aldehydes followed by A3-coupling. Unsymmetrical

  研究了铜催化的 A3（胺、醛和炔）偶联反应以合成 3-氨基-1,4-二炔。尽管金属催化的 A3-偶联反应已被广泛用于合成各种炔丙胺，但很少报道用于合成 3-氨基-1,4-二炔的 A3-偶联反应。在这项研究中，通过连续铜催化炔丙醛脱炔化和 A3 偶联合成了各种对称的 3-氨基-1,4-二炔。不对称的 3-氨基-1,4-二炔也通过铜催化的 A3 偶联以 49-85% 的产率合成。