5-pyridin-2-ylthiophene-2-sulfonic acid [4-(4-oxopiperidin-1-yl)phenyl]amide | 373359-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-pyridin-2-ylthiophene-2-sulfonic acid [4-(4-oxopiperidin-1-yl)phenyl]amide
• 英文别名: 5-Pyridin-2-yl-thiophene-2-sulfonic acid [4-(4-oxo-piperidin-1-yl)-phenyl]-amide；N-[4-(4-oxopiperidin-1-yl)phenyl]-5-pyridin-2-ylthiophene-2-sulfonamide
• CAS: 373359-56-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃S₂
• 分子量: 413.521
• InChiKey: MAMVTPIUKWVJCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)-2-hydroxy-phenyl]-methanesulfonamide 、 5-pyridin-2-ylthiophene-2-sulfonic acid [4-(4-oxopiperidin-1-yl)phenyl]amide 生成 N-(4-{4-[(2-hydroxy-2-{4-hydroxy-3-[(methylsulfonyl)amino]phenyl}ethyl)amino]-1-piperidinyl}phenyl)-5-(2-pyridinyl)-2-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amine phenyl beta-3 adrenergic receptor agonists

  摘要：

  本发明提供了具有以下结构的化合物I，其中R1、R2、R3、R4、R5、T、T1、T2和X如前所定义，或其药学上可接受的盐，其在治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢性疾病（通常与肥胖或葡萄糖耐受性不良有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经遗传性炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿方面非常有用；并且在治疗或抑制2型糖尿病方面特别有用。

  公开号：

  US07022716B2
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-吡啶)噻酚-2-磺酰氯 、 4-(4-氧代-1-哌啶基)苯胺 生成 5-pyridin-2-ylthiophene-2-sulfonic acid [4-(4-oxopiperidin-1-yl)phenyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amine phenyl beta-3 adrenergic receptor agonists

  摘要：

  该发明提供了公式I的化合物，其结构为1其中，R1、R2、R3、R4、R5、T、T1、T2和X如前所定义，或其药学上可接受的盐，它们有助于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐症有关），动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经遗传性炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；并且特别适用于治疗或抑制II型糖尿病。

  公开号：

  US20020028835A1

文献信息

• Novel (4-Piperidin-1-yl)-phenyl Sulfonamides as Potent and Selective Human β3 Agonists
  作者：Baihua Hu、John Ellingboe、Stella Han、Elwood Largis、Kitae Lim、Michael Malamas、Ruth Mulvey、Chuansheng Niu、Alexander Oliphant、Jeffrey Pelletier、Thiruvikraman Singanallore、Fuk-Wah Sum、Jeff Tillett、Victoria Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00114-6

  日期：2001.8

  A series of novel (4-piperidin-1-yl)-phenyl sulfonamides was prepared and evaluated for their biological activity on the human beta (3)-adrenergic receptor (AR). Replacement of the 3,4-dihydroxyl group of the catechol moiety with 4-hydroxyl-3-methyl sulfonamide on the left-hand side of the compounds resulted in a number of potent full agonists at the beta (3) receptor. Modification of the right-hand side of the compounds by incorporation of a free carboxylic acid resulted in a few potent human beta (3) agonists with low affinities for beta (1)- and beta (2)-ARs. N-Alkyl substitution on the 4-piperidin-1-yl-phenylamine further increased the beta (3) potency while maintaining the selectivity. For example, sulfonamide 48 is a potent full beta (3) agonist (EC50 = 0.004 muM, IA = 1.0) with > 500-fold selectivity over beta (1)- and beta (2)-ARs. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.