tropan-2α-ol | 13466-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: tropan-2α-ol
• 英文别名: 8-Azabicyclo[3.2.1]octan-2-OL, 8-methyl-, endo-；(1R,2R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 13466-55-2
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: MPWKJKJYJHDFLV-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-76 °C
• 沸点：
  213.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tropan-2α-ol 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2R,5S)-2-Acetoxy-8,8-dimethyl-8-azonia-bicyclo[3.2.1]octane; iodide
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-Methyl-3-oxidopyridinium and Sulfonylethenes. A Synthesis of 2-Tropanols and Monofluorinated 2-Tropanol

  摘要：

  通过苯基乙烯基砜和 1-甲基-3-氧化吡啶鎓的 1,3-二极环加成反应，对 2α- 和 2β-Tropanols 进行了调节性和立体选择性合成。该方法还扩展到以 1-(苯磺酰基)-1-氟乙烯为原料制备 6α-氟-2β-丙醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.593
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-环庚三烯-1-甲腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 3-戊醇 、 sodium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 tropan-2α-ol
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环化合物的溶剂化重排。第2部分。动力学

  摘要：

  已经研究了三种2- exo - chloroazabicyclocycloanes在乙醇水溶液和二恶烷水溶液中的溶剂分解速率，并得出了一级速率常数，并将其与类似化合物的公开值进行了比较。在这些重排的速率控制步骤中，桥N原子的邻氨基苯甲酸酯辅助显然并不重要，尽管在2 - exo -chloro-7-甲基-7-azanorbornane的情况下可能很小。还报道了在乙醇水溶液和丙酮水溶液混合物中的tropan-2β-甲苯基对磺酸盐的溶剂化结果，并将其与碳双环和氧双环类似物的文献数据进行了比较。

  DOI：

  10.1039/p19810001346

文献信息

• Sarel, Shalom; Dykman, Edmund, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 719 - 734
  作者：Sarel, Shalom、Dykman, Edmund

  DOI：——

  日期：——
• Parasympatholytic (anticholinergic) esters of the isomeric 2-tropanols. 2. Non-glycolates
  作者：Edward R. Atkinson、Donna D. McRitchie-Ticknor、Louis S. Harris、Sydney Archer、Mario D. Aceto、J. Pearl、F. P. Luduena

  DOI：10.1021/jm00366a023

  日期：1983.12

  The 19 esters in Table I were prepared from (+)-2 alpha-tropanol, (-)-2 beta-tropanol, (+/-)-3-quinuclidinol, and a variety of non-glycolic acids in order to compare their central and peripheral activities with those of the glycolates reported in the previous paper. The results (Table II) showed that esters 6 and 17 were approximately equivalent to one another and to atropine, that 8 was equal in both central and peripheral activity to reference glycolates, that 9 and 19 were less active than 8 but 9 had a substantially reduced central activity, and that 10 and 11 were more active than the methoxy analogue reported earlier.
• L(+)2-TROPINONE
  作者：M. R. Bell、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01555a062

  日期：1958.11
• Ethyl 3α-Phenyltropane-3β-carboxylate and Related Compounds
  作者：M. R. Bell、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01502a048

  日期：1960.9

  3 alpha-Phenyl-3 beta-tropanyl phenyl ketoxime furnished 3 alpha-phenyltropane-3 beta-carboxylic acid which on esterification gave the ethyl ester XV, the tropane analog of meperidine (1). The ketobemidone analog XXI was prepared from a-ecgonine amide by successive treatment with ethylmagnesium bromide and m-anisylmagnesium bromide, followed by treatment of the resulting diol with zinc chloride-acetic anhydride and then demethylation. Ethyl 3 alpha-phenyltropane-3 beta-carboxylate (XV) was slightly more potent than meperidine as an analgesic.
• TAKAHASHI, TAMIKO;HAGI, TORU;KITANO, KAZUYOSHI;TAKEUCHI, YOSHIO;KOIZUMI, +, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 593-596
  作者：TAKAHASHI, TAMIKO、HAGI, TORU、KITANO, KAZUYOSHI、TAKEUCHI, YOSHIO、KOIZUMI, +

  DOI：——

  日期：——