5-(3-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-9-oxo-2-azonia-bicyclo[3.3.1]nonane, bromide | 95689-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-(3-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-9-oxo-2-azonia-bicyclo[3.3.1]nonane, bromide
• 英文别名: 5-(3-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-9-oxo-2-azonia-bicyclo[3.3.1]nonane; bromide；5-(3-Methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-9-oxo-2-azonia-bicyclo[3.3.1]nonan; Bromid
• CAS: 95689-30-8
• 化学式: Br*C₁₇H₂₄NO₂
• 分子量: 354.287
• InChiKey: QBDMINFPFBZZHF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-9-oxo-2-azonia-bicyclo[3.3.1]nonane, bromide 210.0~225.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 生成 (+/-)-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-9-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  STRUCTURES RELATED TO MORPHINE. IV.¹ m-SUBSTITUTED PHENYLCYCLOHEXANE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01126a008
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-(2-dimethylamino-ethyl)-2-(3-methoxy-phenyl)-cyclohexanone; hydrobromide 在 氨 、 水 作用下， 生成 5-(3-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-9-oxo-2-azonia-bicyclo[3.3.1]nonane, bromide
  参考文献：
  名称：

  STRUCTURES RELATED TO MORPHINE. IV.¹ m-SUBSTITUTED PHENYLCYCLOHEXANE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01126a008

文献信息

• 9α- and 9β-Hydroxyphenylmorphans
  作者：Hiroyoshi Awaya、Everette L. May、Arthur E. Jacobson、Mario D. Aceto

  DOI：10.1002/jps.2600731261

  日期：1984.12

  Platinum-oxide hydrogenation of 5-m-methoxyphenyl-2-methyl-9-oxomorphan (I) gave the 9α-hydroxy racemate (II) whose phenolic analogue (III) is a strong antinociceptive agent, fully supportive of morphine dependence in rhesus monkeys. The di-O-acetyl derivative (VI) of III was similar to III in its profile of activity. The diastereoisomer of III (VII), obtained by hydrogenation of the methobromide of

  5-间甲氧基苯基-2-甲基-9-氧代吗啡烷的氧化铂加氢（I）得到9α-羟基外消旋体（II），其酚类似物（III）是强抗伤害剂，完全支持猕猴对吗啡的依赖性。III的二-O-乙酰基衍生物（VI）在活性方面类似于III。III（VII）的非对映异构体是通过I（IV）的甲基溴化物的氢化，甲基溴的挤出以及所得游离碱（VIII）的O-去甲基化而得到的，几乎无杀痛作用，并且不能抑制吗啡的戒断症状依赖的猴子。由光谱数据并通过类推推导C-9羟基的取向。