tert-butyl((1-(ethylthio)prop-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane | 120425-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((1-(ethylthio)prop-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-Butyl-((E)-1-ethylsulfanyl-propenyloxy)-dimethyl-silane；tert-butyl-(1-ethylsulfanylprop-1-enoxy)-dimethylsilane
• CAS: 120425-00-5
• 化学式: C₁₁H₂₄OSSi
• 分子量: 232.462
• InChiKey: MOAZKAGGKQJINU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamaldehyde dimethylacetal 、 tert-butyl((1-(ethylthio)prop-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 叠氮基三甲基硅烷 、 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到S-ethyl (E)-3-azido-2-methyl-5-phenylpent-4-enethioate
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基六氯锑酸酯催化肉桂醛二甲基乙缩醛连续亲核加成合成γ,δ-不饱和β-叠氮羰基化合物

  摘要：

  在催化量的六氯锑酸三苯甲基酯存在下，肉桂醛二甲基乙缩醛依次与甲硅烷基烯醇醚或烯酮甲硅烷基缩醛和叠氮三甲基硅烷反应，以良好的收率得到相应的γ,δ-不饱和β-叠氮羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1495

文献信息

• Trityl Salt Catalyzed Aldol Reaction between α,β-Acetylenic Ketones and Silyl Enol Ethers
  作者：Shu Kobayashi、Shigekazu Matsui、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1988.1491

  日期：1988.9.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl salt, α,β-acetylenic ketones react with silyl enol ethers to afford the corresponding aldol adducts (1,2-addition products) stereoselectively in high yields. Naturally occurring monoterpenes, trans- and cis-tagetones, are synthesized by the use of this reaction.

  在催化量的三苯甲基盐存在下，α,β-炔酮与甲硅烷基烯醇醚反应以高产率立体选择性地提供相应的羟醛加合物（1,2-加成产物）。天然存在的单萜、反式和顺式-万寿菊内酯是通过使用该反应合成的。
• Preparation of New Chiral Building Blocks by a Mukaiyama–Michael Reaction of 2-(Phenylsulfonyl)cyclopent-2-en-1-one
  作者：Masahisa Nakada、Ryoji Sugiyama

  DOI：10.1055/a-2030-7082

  日期：——

  proceeds in 77% yield with a dr of 22:1 is also described. Because both enantiomers of the ligand for this Mukaiyama–Michael reaction are available, a method for the synthesis of all four stereoisomers of the product as useful chiral building blocks has been established.

  描述了使用硫代丙酸叔丁酯的烯醇硅烷进行 2-(苯磺酰基)环戊-2-en-1-one 的高度对映和非对映选择性 Mukaiyama-Michael 反应。在化学计量条件下，产物的产率为 87%，dr 为 27:1，ee 为 91%，而在催化条件下，产率、dr 和 ee 分别为 89%、49:1 和 88% ee。还描述了 Mukaiyama–Michael 反应产物的高度立体选择性差向异构化，其产率为 77%，dr 为 22:1。由于该 Mukaiyama–Michael 反应的配体的两种对映异构体都可用，因此已经建立了一种合成该产物的所有四种立体异构体作为有用的手性结构单元的方法。