N-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}-N-tert-butyloxycarbonylisoleucine methyl ester | 395647-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}-N-tert-butyloxycarbonylisoleucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-[[3-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzoyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methylpentanoate
• CAS: 395647-20-8
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O₅
• 分子量: 496.607
• InChiKey: BGWQUPUFWFFPER-MBSDFSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基乙二胺 、 N-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}-N-tert-butyloxycarbonylisoleucine methyl ester 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-异亮氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  生物应用的临时标记

  摘要：

  考虑到开发了新的彩色标记的氨基酸衍生物，将羧基偶氮染料与氨基酸酯偶合，得到相应的橙色N-酰基衍生物，然后将其在N末端进一步用Boc酰化，以研究氨基酸。可能通过电解或亲核试剂裂解发色团的条件。虽然由于竞争性还原偶氮基而遇到电解困难，但是用N，N-二乙基氨基乙胺（DEAEA）裂解产生令人满意的结果。这允许使用发色团作为临时标记。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01350-8
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}-N-tert-butyloxycarbonylisoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物应用的临时标记

  摘要：

  考虑到开发了新的彩色标记的氨基酸衍生物，将羧基偶氮染料与氨基酸酯偶合，得到相应的橙色N-酰基衍生物，然后将其在N末端进一步用Boc酰化，以研究氨基酸。可能通过电解或亲核试剂裂解发色团的条件。虽然由于竞争性还原偶氮基而遇到电解困难，但是用N，N-二乙基氨基乙胺（DEAEA）裂解产生令人满意的结果。这允许使用发色团作为临时标记。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01350-8

文献信息

• Development of a temporary marker for peptidesElectronic supplementary information (ESI) available: IR, UV, 1H NMR and 13C NMR spectra of compounds 2a–i, 3b–h, 4b–h, 5, 6c and h, 7h, 8–12, 13c and h, and 14. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212470j/
  作者：M. Sameiro T. Gonçalves、Hernâni L. S. Maia

  DOI：10.1039/b212470j

  日期：2003.4.23

  3-[(N,N-Dimethylaminophenyl)-4′-diazenyl]benzoic acid was coupled with several amino acid esters and the product acylated further with Boc. The material thus obtained was then submitted to cleavage by electrolysis and nucleophilic attack in order to evaluate the possibility of using this chromophore as a temporary marker.

  3-[（N，N-二甲氨基苯基）-4′-偶氮基]苯甲酸与几种氨基酸酯偶联，产物进一步用Boc酰化。所得到的材料随后通过电解和亲核攻击断裂，以评估将该生色团用作临时标记的可能性。