(E)-2-methoxy-5-(2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)vinylsulfonamido)phenyl dihydrogen phosphate | 865784-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methoxy-5-(2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)vinylsulfonamido)phenyl dihydrogen phosphate
• 英文别名: (E)-5-(2,4,6-trimethoxystyrylsulfonamido)-2-methoxyphenyl dihydrogen phosphate；[2-methoxy-5-[[(E)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]sulfonylamino]phenyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 865784-24-3
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₁₀PS
• 分子量: 475.413
• InChiKey: XNOOKZKOUBTYIF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methoxy-5-(2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)vinylsulfonamido)phenyl dihydrogen phosphate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到sodium (E)-2-methoxy-5-(2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)vinylsulfonamido)phenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-Aryl-2-arylethenesulfonamide 类似物作为有效和口服生物可利用的微管靶向抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型 ( E ) -N-芳基-2-芳基乙烯磺酰胺( 6 ) 并评估了它们的抗癌活性。该系列中的一些化合物对包括所有耐药细胞系在内的广谱癌细胞系（IC 50值范围为 5 至 10 nM）显示出有效的细胞毒性。使用化合物 ( E ) -N- (3-amino-4-甲氧基苯基)-2-(2',4',6'-三甲氧基苯基)乙磺酰胺 ( 6t ) 进行的裸鼠异种移植试验显示肿瘤大小显着减小，表明它们在作为抗癌剂的体内潜力。化合物6t的初步药物开发研究与许多临床使用的抗有丝分裂剂相比，预计血脑屏障通透性增加。机制研究表明，6t和其他一些类似物会破坏微管形成、有丝分裂纺锤体的形成以及细胞在有丝分裂阶段的停滞。化合物6t在体外和体内抑制纯化的微管蛋白聚合，并规避由P-糖蛋白介导的耐药性。化合物6t与秋水仙碱特异性竞争结合微管蛋白，并具有与鬼臼毒素相似的亲和力，表明其在微管蛋白上的结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm400575x
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-methoxy-5-(2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)vinylsulfonamido)phenyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-Aryl-2-arylethenesulfonamide 类似物作为有效和口服生物可利用的微管靶向抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型 ( E ) -N-芳基-2-芳基乙烯磺酰胺( 6 ) 并评估了它们的抗癌活性。该系列中的一些化合物对包括所有耐药细胞系在内的广谱癌细胞系（IC 50值范围为 5 至 10 nM）显示出有效的细胞毒性。使用化合物 ( E ) -N- (3-amino-4-甲氧基苯基)-2-(2',4',6'-三甲氧基苯基)乙磺酰胺 ( 6t ) 进行的裸鼠异种移植试验显示肿瘤大小显着减小，表明它们在作为抗癌剂的体内潜力。化合物6t的初步药物开发研究与许多临床使用的抗有丝分裂剂相比，预计血脑屏障通透性增加。机制研究表明，6t和其他一些类似物会破坏微管形成、有丝分裂纺锤体的形成以及细胞在有丝分裂阶段的停滞。化合物6t在体外和体内抑制纯化的微管蛋白聚合，并规避由P-糖蛋白介导的耐药性。化合物6t与秋水仙碱特异性竞争结合微管蛋白，并具有与鬼臼毒素相似的亲和力，表明其在微管蛋白上的结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm400575x

文献信息

• Substituted Phenoxy-and Phenylthio-Derivatives for Treating Proliferative Disorders
  申请人：Reddy E. Premkumar

  公开号：US20080058290A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Substituted phenol derivatives of Formula (I) are useful as antiproliferative agents including, for example, anticancer agents, and as radioprotective and chemoprotective agents.

  公式（I）的取代酚衍生物可用作抗增殖剂，包括例如抗癌剂，以及放射防护和化学防护剂。
• SUBSTITUTED PHENOXY- AND PHENYLTHIO- DERIVATIVES FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Temple University of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：EP1740530A2

  公开（公告）日：2007-01-10
• EP1740530A4
  申请人：——

  公开号：EP1740530A4

  公开（公告）日：2008-02-27
• US7932242B2
  申请人：——

  公开号：US7932242B2

  公开（公告）日：2011-04-26
• [EN] SUBSTITUTED PHENOXY- AND PHENYLTHIO- DERIVATIVES FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES PHENOXY ET PHENYLTHIO SUBSTITUES POUR TRAITER DES TROUBLES PROLIFERATIFS
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2005089269A2

  公开（公告）日：2005-09-29

  Substituted phenol derivatives of Formula (I) are useful as antiproliferative agents including, for example, anticancer agents, and as radioprotective and chemoprotective agents.