2-ferrocenyl-1,3,2-dioxaborolane | 197068-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-ferrocenyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4BOCH2CH2O)；cyclopenta-1,3-diene;2-cyclopenta-1,4-dien-1-yl-1,3,2-dioxaborolane;iron(2+)
• CAS: 197068-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BFeO₂
• 分子量: 255.892
• InChiKey: DDMLAIOXRQMYSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ferrocenyl-1,3,2-dioxaborolane 、 KF*18-crown-6 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4B(F)OCH2CH2O)(1-)
  参考文献：
  名称：

  环状硼酸酯与氟阴离子的结合：主链螯合物对受体完整性的影响

  摘要：

  氟阴离子结合性能作为螯合骨架的功能进行了系统研究。 二茂铁类型FCB（OR）的官能化硼酸酯2和FC [B（OR）2 ] 2 [FC =二茂铁=（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4）; FC = ferrocendiyl =铁（η 5 -C 5 H ^ 4）2 ]。循环硼酯类 含有饱和的五元或六元螯合环的化合物很容易由 二茂铁，并通过路易斯酸/碱化学方法在氯仿溶液中选择性结合氟化物。生成的络合物的特征是相对弱的氟化物结合（例如，FcBO 2 C 2 H 2 Ph 2 – S，S的K = 35.8±9.8 M -1），以及二茂铁氧化电位构成了电化学或比色氟化物检测的基础。这些系统的氟化物选择性归因于相对较弱的路易斯酸度，导致弱˚F -绑定，基本上没有潜在竞争阴离子结合。相比之下，基于杯[4]芳烃（calixH 4），例如（FcB）2杯或fcB 2杯，在暴露于标准氟化物源（例如[

  DOI：

  10.1039/b605031j
• 作为产物：
  描述：

  ferrocene boronic acid 、 乙二醇 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-ferrocenyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Topological Effects on Intramolecular Electron Transfer via Quantum Interference

  摘要：

  The three isomers of diferrocenylbenzenes (ortho, 1o; meta, 1m; para, 1p) as well as 5-substituted derivatives of m-diferroceylbenzene with R = NH2 (2), Cl (3), CH3 (4), CN (5), NO2 (6), and N(CH3)(3)(3+) (7) have been prepared. Crystal structures of 10, 3, and 5 have been solved. In 3 and 5, the cyclopentadienyl rings are nearly parallel to the benzene mean planes with angles ranging from 9.99(5)degrees to 14.74(5)degrees. One ferrocene group is above and the other below the mean molecular plane. For lo, there is an important twist between the benzene and cyclopentadiene rings (68.6(8)degrees and 32.5(8)degrees) for steric reasons. Controlled potential electrolysis yields the mixed-valence ferrocene/ ferrocenium species in comproportionation equilibrium with homovalent species. Intervalence transitions have been observed and corrected from comproportionation. From the intervalence band parameters, metal-metal couplings (V-ab) are calculated using Hush's equation. The values are much higher for 1o (0.025 eV) and 1p (0.043 eV) than for 1m (0.012 eV) and exhibit little or no variation for the substituted m-diferrocenylbenzenes 2-6. These results are rationalized by extended Huckel molecular orbital calculations. The weakness of the interaction in Im can be ultimately traced to a quantum Interference effect, i.e., a cancellation of the contributions of two electron transfer paths. This cancellation occurs because each path implies a mixing of metal orbitals with a different ligand orbital, and the resulting molecular orbitals exhibit different symmetries.

  DOI：

  10.1021/ic970013m