2-chloromethylpyrido(3',2':4,5)thieno<3,2-d>pyrimidin-4(3H)-one | 91225-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-chloromethylpyrido(3',2':4,5)thieno<3,2-d>pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-7,9-dimethylpyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one；4-(Chloromethyl)-11,13-dimethyl-8-thia-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,10,12-pentaen-6-one；4-(chloromethyl)-11,13-dimethyl-8-thia-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,10,12-pentaen-6-one
• CAS: 91225-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 279.75
• InChiKey: MLYVKCFSSFRJMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium nicotinate 、 2-chloromethylpyrido(3',2':4,5)thieno<3,2-d>pyrimidin-4(3H)-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(11,13-Dimethyl-6-oxo-8-thia-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,10,12-pentaen-4-yl)methyl pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下通过 DMSO 和离子液体联合使用的协同作用促进 Na-羧酸盐与烷基卤化物的快速、简便的酯化

  摘要：

  DMSO 和离子液体联合使用的协同作用，即。(bbim)+Br− 使羧酸钠与酰基卤和烷基卤在环境条件下在短反应时间（12-40 分钟）内以优异的分离产率（90-95%）快速有效地酯化。

  DOI：

  10.1080/00397910903457357
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 3-氨基-4,6-二甲基噻吩[2,3-b]吡啶-2-羧酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-chloromethylpyrido(3',2':4,5)thieno<3,2-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并噻吩并嘧啶衍生物：作为抗菌剂和抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  除了癌症患者数量的持续增加之外，抗菌药物耐药性的风险日益增加，对全球健康构成了巨大威胁，这需要加紧努力发现新的生物活性化合物作为抗菌剂和抗癌剂。因此，通过3-氨基-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺1a,b与不同试剂的环化反应合成了一组新的吡啶并噻吩并嘧啶衍生物2a,b–9a,b。所有新化合物均针对五种细菌和五种真菌菌株进行了评估。许多目标化合物表现出显着的抗菌活性。此外，新衍生物还进一步针对HepG-2和MCF-7癌细胞系进行了细胞毒性评估。最有效的细胞毒性候选药物（3a、4a、5a、6b、8b 和 9b）作为 EGFR 激酶抑制剂进行了检查。还进行了分子对接研究来探索这些衍生物在EGFR-PK活性位点的结合模式。化合物 3a、5a 和 9b 显示出广谱抗菌活性，MIC 范围为 4–16 µg/mL，并且具有有效的细胞毒活性，IC50 范围为 1.17–2.79 µM。此外，它们还具有针对

  DOI：

  10.3390/molecules27030803

文献信息

• Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Pathak, U. S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 375 - 380
  作者：Shishoo, C. J.、Devani, M. B.、Pathak, U. S.、Ananthan, S.、Bhadti, V. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shishoo, Chamanlal J.; Jain, Kishore S.; Rathod, Ishwarsinh S., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1996, vol. 46, # 3, p. 273 - 276
  作者：Shishoo, Chamanlal J.、Jain, Kishore S.、Rathod, Ishwarsinh S.、Thakkar, Bipin J.、Brahmbhatt, Samir B.、Gandhi, Thakorbhai P.、Bangaru, Ramkrishna、Goyal, Ramesh K.

  DOI：——

  日期：——
• SHISHOO, C. J.;DEVANI, M. B.;PATHAK, U. S.;ANANTHAN, S.;BHADTI, V. S.;ULL+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 375-379
  作者：SHISHOO, C. J.、DEVANI, M. B.、PATHAK, U. S.、ANANTHAN, S.、BHADTI, V. S.、ULL+

  DOI：——

  日期：——
• A Rapid and Facile Esterification of Na-Carboxylates with Alkyl Halides Promoted by the Synergy of the Combined Use of DMSO and an Ionic Liquid Under Ambient Conditions
  作者：Satish N. Dighe、Ravindra V. Bhattad、Raghunath R. Kulkarni、Kishor S. Jain、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1080/00397910903457357

  日期：2010.11.3

  The synergy of the combined use of DMSO and an ionic liquid viz. (bbim)+Br− has brought about a rapid and efficient esterification of sodium carboxylates with acyl and alkyl halides under ambient conditions in excellent isolated yields (90–95%) in short reaction times (12–40 min).

  DMSO 和离子液体联合使用的协同作用，即。(bbim)+Br− 使羧酸钠与酰基卤和烷基卤在环境条件下在短反应时间（12-40 分钟）内以优异的分离产率（90-95%）快速有效地酯化。
• Novel Pyridothienopyrimidine Derivatives: Design, Synthesis and Biological Evaluation as Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：Eman M. Mohi El-Deen、Manal M. Anwar、Amina A. Abd El-Gwaad、Eman A. Karam、Mohamed K. El-Ashrey、Rafika R. Kassab

  DOI：10.3390/molecules27030803

  日期：——

  3-b]pyridine-2-carboxamides 1a,b with different reagents. All new compounds were evaluated against five bacterial and five fungal strains. Many of the target compounds showed significant antimicrobial activity. In addition, the new derivatives were further subjected to cytotoxicity evaluation against HepG-2 and MCF-7 cancer cell lines. The most potent cytotoxic candidates (3a, 4a, 5a, 6b, 8b and 9b)

  除了癌症患者数量的持续增加之外，抗菌药物耐药性的风险日益增加，对全球健康构成了巨大威胁，这需要加紧努力发现新的生物活性化合物作为抗菌剂和抗癌剂。因此，通过3-氨基-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺1a,b与不同试剂的环化反应合成了一组新的吡啶并噻吩并嘧啶衍生物2a,b–9a,b。所有新化合物均针对五种细菌和五种真菌菌株进行了评估。许多目标化合物表现出显着的抗菌活性。此外，新衍生物还进一步针对HepG-2和MCF-7癌细胞系进行了细胞毒性评估。最有效的细胞毒性候选药物（3a、4a、5a、6b、8b 和 9b）作为 EGFR 激酶抑制剂进行了检查。还进行了分子对接研究来探索这些衍生物在EGFR-PK活性位点的结合模式。化合物 3a、5a 和 9b 显示出广谱抗菌活性，MIC 范围为 4–16 µg/mL，并且具有有效的细胞毒活性，IC50 范围为 1.17–2.79 µM。此外，它们还具有针对