ethylenediselenotetrathiafulvalene | 127070-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: ethylenediselenotetrathiafulvalene
• 英文别名: 4,5-Ethylenediselenotetrathiafulvalene；2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,4]diselenino[2,3-d][1,3]dithiole
• CAS: 127070-25-1
• 化学式: C₈H₆S₄Se₂
• 分子量: 388.32
• InChiKey: FRCQKTDUCUHVOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylenediselenotetrathiafulvalene 、 N-甲基甲酰苯胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(5,6-Dihydro-[1,4]diselenino[2,3-d][1,3]dithiol-2-ylidene)-[1,3]dithiole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  官能化的乙烯二硬脂酸富硫富瓦烯的合成与表征：与它们的全硫类似物的比较研究

  摘要：

  描述了第一个单官能化的和一些新的双官能化的乙烯二硒代-TTF（EDS-TTF）衍生物的合成，包括具有醇，酯和醛取代基的体系。首次对这些化合物的质谱行为进行了研究，并对其全硫类似物进行了电化学比较研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00624-2
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-(5,6-dihydro-[1,4]diselenino[2,3-d][1,3]dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 水 、 lithium bromide 作用下， 反应 1.5h， 生成 ethylenediselenotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  官能化的乙烯二硬脂酸富硫富瓦烯的合成与表征：与它们的全硫类似物的比较研究

  摘要：

  描述了第一个单官能化的和一些新的双官能化的乙烯二硒代-TTF（EDS-TTF）衍生物的合成，包括具有醇，酯和醛取代基的体系。首次对这些化合物的质谱行为进行了研究，并对其全硫类似物进行了电化学比较研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00624-2

文献信息

• Chalcogenation of tetrathiafulvalene (TTF): synthesis of alkylthio-TTF and alkylseleno-TTF derivatives and X-ray crystal structure of ethylenediseleno TTF (EDS-TTF)
  作者：Adrian J. Moore、Martin R. Bryce、Graeme Cooke、Gary J. Marshallsay、Peter J. Skabara、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Stephen T. A. K. Daley

  DOI：10.1039/p19930001403

  日期：——

  particularly versatile building block for the synthesis of a range of new mono-functionalised TTF derivatives containing ether, ester, acrylate, urethane and vinylthio groups in the side chain. Onepot syntheses of ethylenedithio-TTF (EDT-TTF) and ethylenediseleno-TTF (EDS-TTF) from TTF are reported. The structure of EDS-TTF has been determined by single crystal X-ray analysis which reveals dimers with molecular

  单硅化四硫富瓦烯（TTF）与元素硫或元素硒在–78°C的反应产生瞬态物质TTF-S – Li +和TTF-Se – Li +分别被一系列烷基卤捕获，得到了新的烷基硫代和烷基硒代TTF衍生物。TTF-硫醇盐阴离子与2-溴乙醇的反应生成4-（2-羟乙基硫基）四硫富瓦烯，它是用于合成一系列新的含醚，酯，丙烯酸酯，氨基甲酸酯和乙烯基硫基的新型单官能化TTF衍生物的通用型结构单元侧链中的基团。据报道，由TTF一锅合成乙二硫基-TTF（EDT-TTF）和乙二硒基-TTF（EDS-TTF）。EDS-TTF的结构已通过单晶X射线分析确定，该分析揭示了分子平面彼此正交的二聚体。