N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]benzamide | 129452-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]benzamide
• CAS: 129452-88-6
• 化学式: C₅₅H₅₅N₅O₇Si
• 分子量: 926.156
• InChiKey: HNBKYUOGYCZCRR-HZQFSHEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  139.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]benzamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-cyanoethyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 3'-(N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  一个新的被保护的酰基保护基，用于核碱基的环外氨基官能团

  摘要：

  2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基）苯甲酰氯（SiOMB-Cl）与过-O-三甲基甲硅烷基化的d-核苷C，G和A反应，除去Si（Me）3基团并进行5'-O-保护后得到含有4,4'-二甲氧基三苯甲基氯（DMT-Cl）的相应N-SiOMB-5'-O-DMT衍生物，其SiOMB基很容易被氟离子除去。SiOMB保护的核苷被证明是在溶液中和在固体支持物上制备DNA片段的合适构建单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94573-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)benzoic acid 在 草酰氯 、 水 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  一个新的被保护的酰基保护基，用于核碱基的环外氨基官能团

  摘要：

  2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基）苯甲酰氯（SiOMB-Cl）与过-O-三甲基甲硅烷基化的d-核苷C，G和A反应，除去Si（Me）3基团并进行5'-O-保护后得到含有4,4'-二甲氧基三苯甲基氯（DMT-Cl）的相应N-SiOMB-5'-O-DMT衍生物，其SiOMB基很容易被氟离子除去。SiOMB保护的核苷被证明是在溶液中和在固体支持物上制备DNA片段的合适构建单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94573-8

文献信息

• Fluoride-Labile Protecting Groups for the Synthesis of Base-Sensitive Methyl-SATE Oligonucleotide Prodrugs
  作者：Typhaine Guerlavais-Dagland、Albert Meyer、Jean-Louis Imbach、François Morvan

  DOI：10.1002/ejoc.200300069

  日期：2003.6

  Base-sensitive methyl-SATE oligonucleotide prodrugs (prooligos) were synthesized using fluoride-labile protection groups on the nucleobases and on certain internucleosidic phosphate linkages. The combination of [(tert-butyl)(diphenyl)silyloxymethyl]benzoyl (SiOMB) and (trimethylsilyl)ethyl (TSE) groups is well adapted for synthesis of these compounds using phosphoramidite chemistry on a solid support. The

  碱基敏感的甲基 SATE 寡核苷酸前药 (prooligos) 是使用核碱基和某些核苷间磷酸键上的氟不稳定保护基团合成的。[（叔丁基）（二苯基）甲硅烷氧基甲基]苯甲酰基（SiOMB）和（三甲基甲硅烷基）乙基（TSE）基团的组合非常适合在固体载体上使用亚磷酰胺化学合成这些化合物。prooligo 通过氨基磷酸酯键固定在支持物上。在 THF 中用 Et3N·3HF 进行最终处理可有效地从固体支持物中释放原寡核苷酸并裂解 SiOMB 和 TSE 基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• DREEF-TROMP, C. M.;HOOGERHOUT, P.;MAREL, G. A. VAN DER;BOOM, J. H. VAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 427-430
  作者：DREEF-TROMP, C. M.、HOOGERHOUT, P.、MAREL, G. A. VAN DER、BOOM, J. H. VAN

  DOI：——

  日期：——