6-{[1-(dimethylamino)ethylidene]amino}-9-[(5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O-(propargyl)-β-D-ribofuranosyl)]purin-2-yl-diphenylcarbamate | 1451256-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-{[1-(dimethylamino)ethylidene]amino}-9-[(5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O-(propargyl)-β-D-ribofuranosyl)]purin-2-yl-diphenylcarbamate
• CAS: 1451256-09-9
• 化学式: C₅₁H₄₉N₇O₈
• 分子量: 887.992
• InChiKey: NNQWTSYSTNNWHT-WLOZIAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  155.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{[1-(dimethylamino)ethylidene]amino}-9-[(5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O-(propargyl)-β-D-ribofuranosyl)]purin-2-yl-diphenylcarbamate 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到6-{[1-(dimethylamino)ethylidene]amino}-9-[(5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O-(propargyl)-β-D-ribofuranosyl)]purin-2-yl-diphenylcarbamate 3-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  用内部糖交联稳定的平行链DNA：含有2'-脯氨酰异鸟苷的寡核苷酸的合成和点击连接

  摘要：

  内部糖交联首次通过点击连接引入具有平行链取向的寡核苷酸中。为此，用可点击的炔丙基残基将异鸟苷核糖部分的2'-或3'-位置官能化，并且显着改善了炔丙基化胞嘧啶结构单元的合成。制备亚磷酰胺并用于固相合成。构建了具有平行（ps）和反平行（aps）链取向的一系列寡2'-脱氧核糖核苷酸，其包含异鸟嘌呤-胞嘧啶，异鸟嘌呤-异胞嘧啶和腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对。在铜催化下，将具有炔丙基化糖残基的互补寡核苷酸与螯合双叠氮化物逐步连接。交联被引入一个碱基对内或被两个碱基对隔开的位置。从T m稳定性研究表明，交联可稳定地稳定具有平行链取向的DNA（ΔT m从+16到+18.5°C），其增加幅度与aps DNA相似。

  DOI：

  10.1021/jo4012706
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1,9-dihydro-9-[(2-O-propargyl)-β-D-ribofuranosyl]-2H-purin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 6-{[1-(dimethylamino)ethylidene]amino}-9-[(5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O-(propargyl)-β-D-ribofuranosyl)]purin-2-yl-diphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用内部糖交联稳定的平行链DNA：含有2'-脯氨酰异鸟苷的寡核苷酸的合成和点击连接

  摘要：

  内部糖交联首次通过点击连接引入具有平行链取向的寡核苷酸中。为此，用可点击的炔丙基残基将异鸟苷核糖部分的2'-或3'-位置官能化，并且显着改善了炔丙基化胞嘧啶结构单元的合成。制备亚磷酰胺并用于固相合成。构建了具有平行（ps）和反平行（aps）链取向的一系列寡2'-脱氧核糖核苷酸，其包含异鸟嘌呤-胞嘧啶，异鸟嘌呤-异胞嘧啶和腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对。在铜催化下，将具有炔丙基化糖残基的互补寡核苷酸与螯合双叠氮化物逐步连接。交联被引入一个碱基对内或被两个碱基对隔开的位置。从T m稳定性研究表明，交联可稳定地稳定具有平行链取向的DNA（ΔT m从+16到+18.5°C），其增加幅度与aps DNA相似。

  DOI：

  10.1021/jo4012706