2-chloro-11-<4-(4-fluorobenzyl)piperazino>-10,11-dihydrodibenzothiepin | 77602-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2-chloro-11-<4-(4-fluorobenzyl)piperazino>-10,11-dihydrodibenzothiepin
• 英文别名: 1-(3-Chloro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-5-yl)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]piperazine
• CAS: 77602-95-0
• 化学式: C₂₅H₂₄ClFN₂S
• 分子量: 438.996
• InChiKey: BDHJTYUGTZYMNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧羰基-4-(4-氟苄基)哌嗪 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-chloro-11-<4-(4-fluorobenzyl)piperazino>-10,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic potential neuroleptics: 2-chloro-11-[4-(4-fluoroaralkyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins and related compounds

  摘要：

  用4-氟苄基溴、2-(4-氟苯基)乙基溴和4,4-双(4-氟苯基)丁基溴对1-乙氧羰基哌嗪进行烷基化反应，得到了羰酸酯IIa、IIb和IIf。通过1-(2-氯乙基)-4-乙氧羰基哌嗪与4-氟苯酚和4-氟硫酚反应，还得到了两种类似的化合物(IIc、IId)。羰酸酯IIa-f的水解产生哌嗪衍生物IIIa-f，通过与2,11-二氯-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩的取代反应得到了目标化合物。制备的化合物中，只有氟苯乙基衍生物Ib和氟苯甲酰丙基衍生物Ie保持了神经类药物的特性，即具有明显的中枢抑制和僵直活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19803182

文献信息

• BARTL V.; DLABAC A.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 11, 3182-3189
  作者：BARTL V.、 DLABAC A.、 PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——
• Tricyclic potential neuroleptics: 2-chloro-11-[4-(4-fluoroaralkyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins and related compounds
  作者：Václav Bártl、Antonín Dlabač、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19803182

  日期：——

  Alkylation of 1-ethoxycarbonylpiperazine with 4-fluorobenzyl bromide, 2-(4-fluorophenyl)ethyl bromide and 4,4-bis(4-fluorophenyl)butyl bromide gave the carbamates IIa, IIb and IIf. Two further similar compounds (IIc, IId) were obtained by reactions of 1-(2-chloroethyl)-4-ethoxycarbonylpiperazine with 4-fluorophenol, and with 4-fluorothiophenol, respectively. Hydrolysis of carbamates IIa-f resulted in piperazine derivatives IIIa-f affording the title compounds by substitution reactions with 2,11-dichloro-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin. Out of the compounds prepared only the fluorophenethyl derivative Ib and the fluorobenzoylpropyl derivative Ie maintain the neuroleptic character, i.e. clear central depressant and cataleptic activity.

  用4-氟苄基溴、2-(4-氟苯基)乙基溴和4,4-双(4-氟苯基)丁基溴对1-乙氧羰基哌嗪进行烷基化反应，得到了羰酸酯IIa、IIb和IIf。通过1-(2-氯乙基)-4-乙氧羰基哌嗪与4-氟苯酚和4-氟硫酚反应，还得到了两种类似的化合物(IIc、IId)。羰酸酯IIa-f的水解产生哌嗪衍生物IIIa-f，通过与2,11-二氯-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩的取代反应得到了目标化合物。制备的化合物中，只有氟苯乙基衍生物Ib和氟苯甲酰丙基衍生物Ie保持了神经类药物的特性，即具有明显的中枢抑制和僵直活性。