5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-deoxy-1,N6-ethenoadenosine | 109584-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-deoxy-1,N6-ethenoadenosine
• 英文别名: 5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-deoxy-1,N⁶-ethenoadenosine；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1,N6-etheno-2'-deoxyadenosine
• CAS: 109584-91-0
• 化学式: C₃₃H₃₁N₅O₅
• 分子量: 577.64
• InChiKey: FDDOPINCTVOFET-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  105.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-deoxy-1,N6-ethenoadenosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1,N6-etheno-2'-deoxyadenosine-3'-O-[(N,N-diisopropyl)-2-cyanoethyl]prosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  1，N 6-乙腺嘌呤的金属介导组装：从表面到DNA双链体

  摘要：

  多核金属配合物的设计要求配体-金属载体和金属离子的优选配位几何形状匹配。已知只有少数配体具有N→M载体的平行方向，这使金属离子非常接近。我们在这里建立了腺嘌呤衍生物1，N 6-乙炔腺嘌呤（εA）作为理想的双（单齿）配体。石墨表面上的烷基化εA的扫描隧道显微镜图像清楚地表明，这些配体与Ag（I）离子结合。[Ag 2（1）2 ]（ClO 4）2和[Ag 2（2）2 ]（ClO 4）的分子结构2（1，9-乙基-1，Ñ 6 -ethenoadenine; 2，9-丙基- 1，Ñ 6 -propylenoadenine）确认被形成为与短的Ag的Ag ...距离双核配合物（3.0256（3）和2.984（ 1）分别）。结构主题可以扩展到二价金属离子，如通过使用Cu确定[Cu 2（1）2（CHO 2）2（OH 2）2 ]（NO 3）2 ·2H 2 O的分子结构所显示的那样···Cu距离为3.162（2）Å。此外，在介绍1，N

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00927
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-deoxy-1,N6-ethenoadenosine
  参考文献：
  名称：

  1，N 6-乙腺嘌呤的金属介导组装：从表面到DNA双链体

  摘要：

  多核金属配合物的设计要求配体-金属载体和金属离子的优选配位几何形状匹配。已知只有少数配体具有N→M载体的平行方向，这使金属离子非常接近。我们在这里建立了腺嘌呤衍生物1，N 6-乙炔腺嘌呤（εA）作为理想的双（单齿）配体。石墨表面上的烷基化εA的扫描隧道显微镜图像清楚地表明，这些配体与Ag（I）离子结合。[Ag 2（1）2 ]（ClO 4）2和[Ag 2（2）2 ]（ClO 4）的分子结构2（1，9-乙基-1，Ñ 6 -ethenoadenine; 2，9-丙基- 1，Ñ 6 -propylenoadenine）确认被形成为与短的Ag的Ag ...距离双核配合物（3.0256（3）和2.984（ 1）分别）。结构主题可以扩展到二价金属离子，如通过使用Cu确定[Cu 2（1）2（CHO 2）2（OH 2）2 ]（NO 3）2 ·2H 2 O的分子结构所显示的那样···Cu距离为3.162（2）Å。此外，在介绍1，N

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00927

文献信息

• Determination of oligonucleotide molecular masses by MALDI mass spectrometry
  作者：A. V. Streletskii、A. Yu. Kozlova、D. S. Esipov、A. L. Kayushin、M. D. Korosteleva、S. E. Esipov

  DOI：10.1007/s11171-005-0019-3

  日期：2005.3

  MALDI mass spectrometry (MS) of 14- to 42-mer homogeneous oligonucleotides and their mixtures was carried out using a Vision 2000 instrument (Thermo BioAnalysis, Finnigan, United States). Conditions for the determination of oligonucleotide molecular masses were optimized by applying various matrices and operation modes. The most reproducible results with minimal uncontrolled decomposition of the oligonucleotides including their apurinization during the MALDI MS registration were obtained using 2,4,6-trihydroxyacetophenone as a matrix instead of 3-hydroxypicolinic acid usually employed in the mass spectrometry of oligonucleotides. Our approach allows the determination of molecular masses of oligonucleotides obtained by chemical synthesis and the evaluation of their component composition and purity. It was applied to the mass spectrometric analysis of oligonucleotides containing a 3′-(methyl-C-phosphonate) group or a modified 1,N 6-ethenodeoxyadenosine unit.

  使用Vision 2000仪器（Thermo BioAnalysis，美国Finnigan公司）对14至42个单元的均质寡核苷酸及其混合物进行了MALDI质谱（MS）分析。通过应用各种基质和操作模式，优化了寡核苷酸分子质量的测定条件。在MALDI MS登记期间，使用2,4,6-三羟基苯乙酮作为基质代替寡核苷酸质谱分析中常用的3-羟基吡啶甲酸，获得了寡核苷酸最小不可控分解（包括其脱氧）的最可重复的结果。我们的方法可以测定化学合成寡核苷酸的分子质量，并评估其成分组成和纯度。它被应用于含有3′-(甲基-C-磷酸酯)基团或修饰的1,N 6-乙烯脱氧腺苷单元的寡核苷酸的质谱分析。
• Schärer, Orlando D.; Verdine, Gregory L., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 43, p. 10781 - 10782
  作者：Schärer, Orlando D.、Verdine, Gregory L.

  DOI：——

  日期：——