Tetrazolo<1,5-b><1,2,4>triazine | 32484-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: Tetrazolo<1,5-b><1,2,4>triazine
• 英文别名: tetrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazine；tetrazolo[1,5-b][1,2,4]triazine；tetrazolo[1,5-b][1,2,4]triazine
• CAS: 32484-95-0
• 化学式: C₃H₂N₆
• mdl: MFCD00185760
• 分子量: 122.089
• InChiKey: RWALKPCNBVYSAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrazolo<1,5-b><1,2,4>triazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrahydrotetrazolo[1,5-b][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢四唑并[1,5-b][1,2,4]三嗪硝基苯酚高能离子盐的合成与表征

  摘要：

  基于 5,6,7,8-四氢四唑 [1,5-b][1,2,4] 三嗪 (TZTN, 1) 阳离子和硝基苯酚阴离子的硝基苯酚高能离子盐已通过中和反应以高产率合成。所有盐类均通过 X 射线单晶衍射技术、红外光谱、元素分析和 DSC 测量进行表征。2-4 的形成热是通过使用等线反应计算的。这些盐的计算爆轰压力范围为 29.7 至 32.6 GPa，它们的爆速介于 8337 和 8613 m s-1 之间；这些特性使它们具有竞争力的含能材料。此外，还测试了对冲击、摩擦和火焰的敏感性，结果表明盐 2 和 3 具有可接受的敏感性，而盐 4 对冲击和火焰的敏感性相对较高。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402337
• 作为产物：
  描述：

  四唑-1,5-二胺 、 草酸醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Tetrazolo<1,5-b><1,2,4>triazine
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢四唑并[1,5-b][1,2,4]三嗪硝基苯酚高能离子盐的合成与表征

  摘要：

  基于 5,6,7,8-四氢四唑 [1,5-b][1,2,4] 三嗪 (TZTN, 1) 阳离子和硝基苯酚阴离子的硝基苯酚高能离子盐已通过中和反应以高产率合成。所有盐类均通过 X 射线单晶衍射技术、红外光谱、元素分析和 DSC 测量进行表征。2-4 的形成热是通过使用等线反应计算的。这些盐的计算爆轰压力范围为 29.7 至 32.6 GPa，它们的爆速介于 8337 和 8613 m s-1 之间；这些特性使它们具有竞争力的含能材料。此外，还测试了对冲击、摩擦和火焰的敏感性，结果表明盐 2 和 3 具有可接受的敏感性，而盐 4 对冲击和火焰的敏感性相对较高。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402337

文献信息

• ——
  作者：G. L. Rusinov、N. A. Itsikson、D. G. Beresnev、M. I. Kodess、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/a:1015017805536

  日期：——

  Unsubstituted triazolo[4,3-b]- and tetrazolo[1,5-b],2,4-triazines react with carbanions generated from dimedone and barbituric acid to give adducts of a C-nucleophile with the heterocyclic system through the C=N double bond. The adducts can be oxidized under mild conditions into products of nucleophilic hydrogen substitution. Analogous adducts with carbanions produced in the reactions of ethyl cyanoacetate and ethyl malonate with (BuOK)-O-t proved to be unstable; in this case, the title azolotriazines immediately yield products of nucleophilic hydrogen substitution in position 7. Tautomerism of the S-N(H) products obtained is discussed.
• Rusinov; Beresnev; Chupakhin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 3, p. 423 - 427
  作者：Rusinov、Beresnev、Chupakhin

  DOI：——

  日期：——
• Tetrazolo[1,5-b][1,2,4]triazines: an alternate synthesis and chemistry
  作者：Rodney L. Willer、Ronald A. Henry

  DOI：10.1021/jo00257a037

  日期：1988.10
• ——
  作者：E. V. Bartashevich、V. A. Potemkin、D. G. Beresnev、G. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/a:1026107524753

  日期：——

  3-Methylthio- and 3-amino-1,2,4-triazines react with resorcinol to give benzofurotetrahydrotriazine derivatives, while reactions of [1,2,4]triazolo[4,3-b]- and tetrazolo[1,5-b][1,2,4]triazines with resorcinol stop at the stage of resorcinol addition. According to the results of quantum-chemical calculations, the possibility for further cyclization of the resorcinol addition products is determined by the following factors: tautomeric and conformational states of the compounds, which ensure spatial proximity of the hydroxy group to the cyclization center (C-6); charges on the C-6 atom of the triazine ring and oxygen atom of the resorcinol fragment in the conformation most favorable for cyclization; and energies of the highest occupied and lowest unoccupied molecular orbitals of the resorcinol addition products.
• Rusinov, Gennady L.; Itsikson, Nadezhda A.; Beresnev, Dmitry G., Heterocyclic Communications, 2002, vol. 8, # 1, p. 75 - 78
  作者：Rusinov, Gennady L.、Itsikson, Nadezhda A.、Beresnev, Dmitry G.、Koryakova, Olga V.、Chupakhin, Oleg N.

  DOI：——

  日期：——