1-((2R,4R,5R)-tetrahydro-4-hydroxy-5-((4-((octadecyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)furan-2-yl)-5-thymine | 1048657-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 1-((2R,4R,5R)-tetrahydro-4-hydroxy-5-((4-((octadecyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)furan-2-yl)-5-thymine
• CAS: 1048657-23-3
• 化学式: C₃₁H₅₃N₅O₅
• 分子量: 575.792
• InChiKey: TVURLWAWXLKGPA-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  124.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4R,5R)-tetrahydro-4-hydroxy-5-((4-((octadecyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)furan-2-yl)-5-thymine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到1-((((octadecyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino)-tetrahydro-4-hydroxyfuran-2-yl)-5-thymine
  参考文献：
  名称：

  Lipid-Conjugated Oligonucleotides via “Click Chemistry” Efficiently Inhibit Hepatitis C Virus Translation

  摘要：

  Conjugation of a lipid moiety via "click chemistry" potentiates the cellular uptake of oligonucleotides and allows their intracellular delivery. These nontoxic lipid conjugates efficiently inhibit hepatitis C virus internal ribosome entry site (IRES)-mediated translation in human hepatic Huh7 cells. The biological activity of the lipidconjugated oligonucleotides is not affected by the presence of serum.

  DOI：

  10.1021/jm800518u
• 作为产物：
  描述：

  octadecyl propargyl ether 、 5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 potassium L(+)-ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到1-((2R,4R,5R)-tetrahydro-4-hydroxy-5-((4-((octadecyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)furan-2-yl)-5-thymine
  参考文献：
  名称：

  Lipid-Conjugated Oligonucleotides via “Click Chemistry” Efficiently Inhibit Hepatitis C Virus Translation

  摘要：

  Conjugation of a lipid moiety via "click chemistry" potentiates the cellular uptake of oligonucleotides and allows their intracellular delivery. These nontoxic lipid conjugates efficiently inhibit hepatitis C virus internal ribosome entry site (IRES)-mediated translation in human hepatic Huh7 cells. The biological activity of the lipidconjugated oligonucleotides is not affected by the presence of serum.

  DOI：

  10.1021/jm800518u