bromodicyclopentylborane | 57476-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bromodicyclopentylborane
• 英文别名: dicyclopentylbromoborane；(cyclo-C5H9)2BBr；Bromo-dicyclopentyl-boran；Dicyclopentylboran；bromo(dicyclopentyl)borane
• CAS: 57476-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₈BBr
• 分子量: 228.968
• InChiKey: FSCAKCMWXRUSSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromodicyclopentylborane 在 甲醇 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 甲基二环戊基硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  高级二烷基（甲硫基）硼烷与溴的反应：二烷基溴硼烷的新合成

  摘要：

  由相应的三烷基硼烷容易地就地制备的高级二烷基（甲硫基）硼烷在低温下与溴迅速反应，得到二烷基溴硼烷和二甲基二硫化物。在减压下除去后者，以优异的产率得到纯产物。

  DOI：

  10.1039/dt9760002087
• 作为产物：
  描述：

  Dicyclopentyl-methylthio-boran 在 溴 作用下， 生成 bromodicyclopentylborane
  参考文献：
  名称：

  高级二烷基（甲硫基）硼烷与溴的反应：二烷基溴硼烷的新合成

  摘要：

  由相应的三烷基硼烷容易地就地制备的高级二烷基（甲硫基）硼烷在低温下与溴迅速反应，得到二烷基溴硼烷和二甲基二硫化物。在减压下除去后者，以优异的产率得到纯产物。

  DOI：

  10.1039/dt9760002087
• 作为试剂：
  描述：

  辛烯 在 二苯并-18-冠醚-6 、 alkaline H₂O₂ 、 bromodicyclopentylborane 、 potassium hydride 作用下， 生成 辛醇
  参考文献：
  名称：

  Reactions of dialkylbromoboranes with alkali metal hydrides in the presence of alkenes. Synthesis of ‘mixed’ trialkylboranes (R^A₂R^BB) in solution

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19810000653

文献信息

• A new convenient preparation of dialkylbromoboranes
  作者：Andrew Pelter、Keith Rowe、David N. Sharrocks、Keith Smith

  DOI：10.1039/c39750000531

  日期：——

  Dialkyl(methylthio)boranes react rapidly with bromine at low temperatures in a redox reaction that gives pure dialkylbromoboranes in high yield.

  二烷基（甲硫基）硼烷在低温下与溴迅速发生氧化还原反应，从而以高收率得到纯的二烷基溴硼烷。
• Synthesis of 1-Substituted 1,2-Bis(trimethylsilyl)ethenes via Hydroboration of 1,2-Bis(trimethylsilyl)ethyne with Dialkylborane
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.66.914

  日期：1993.3

  2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]dialkylborane. In situ treatment of the above alkenylborane with iodine in the presence of aqueous sodium hydroxide provides highly pure (E)-1-alkyl-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene whose alkyl group migrates from the boron atom. Successive treatment of [(Z)-1,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]dicyclohexylborane with copper(I) iodide, allyl bromide, and aqueous sodium hydroxide affords

  1,2-双(三甲基甲硅烷基)乙炔与化学计量量的二烷基硼烷的反应进行到单硼氢化反应阶段，得到[(Z)-1,2-双(三甲基甲硅烷基)乙烯基]二烷基硼烷。在氢氧化钠水溶液的存在下用碘原位处理上述烯基硼烷提供高纯度的(E)-1-烷基-1,2-双(三甲基甲硅烷基)乙烯，其烷基从硼原子迁移。[(Z)-1,2-双(三甲基甲硅烷基)乙烯基]二环己基硼烷用碘化铜(I)、烯丙基溴和氢氧化钠水溶液连续处理得到交叉偶联产物(Z)-1,2-双(三甲基甲硅烷基)-1,4-戊二烯，立体选择性。与 1-溴-1-己炔的类似交叉偶联反应，然后是紫外线照射，立体选择性地提供 (E)-1,2-双(三甲基甲硅烷基)-1-辛烯-3-炔。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 10.7.1.3.2, page 55 - 59
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Vinylic organoboranes. 9. A general stereospecific synthesis of (Z)- and (E)-disubstituted alkenes via organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、Deevi Basavaiah、Surendra U. Kulkarni、Narayan G. Bhat、J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1021/jo00237a003

  日期：1988.1
• Organoboranes. 29. A convenient synthesis of alkyldibromoboranes and dialkylbromoboranes via hydroboration-redistribution
  作者：Herbert C. Brown、D. Basavaiah、N. G. Bhat

  DOI：10.1021/om50004a007

  日期：1983.10