1-aza-7-(hydroxymethyl) bicyclo<4.3.0>nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1-aza-7-(hydroxymethyl) bicyclo<4.3.0>nonane
• 英文别名: 1-aza-7-(hydroxy)-bicyclo<4.3.0>nonane；1-aza-7-(hydroxymethyl) bicyclo[4.3.0]nonane；[(1S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl]methanol
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: NGCGINBICGESIK-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-3-羰酰氯 、 1-aza-7-(hydroxymethyl) bicyclo<4.3.0>nonane 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环吲哚酯作为有效的5-HT4受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00037-5
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-哌啶 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 silver fluoride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 1-aza-7-(hydroxymethyl) bicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)F as one electron oxidant for promoting sequential double desilylation : An ideal approach to non-stabilized azomethine ylides for the rapid construction of 1-azabicyclo (m:3:0) alkanes

  摘要：

  A novel methodology for effecting sequential double desilylation by Ag(I)F for the generation of non-stabilized azomethine ylide and its application for the synthesis of 1-azabicyclo(m.3.0) alkane systems are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74110-4

文献信息

• Iminium ion cascade reactions: stereoselective synthesis of quinolizidines and indolizidines
  作者：Shawn M. Amorde、Ivan T. Jewett、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.074

  日期：2009.4

  A novel iminium ion cascade reaction has been developed that allows for the stereoselective synthesis of a variety of substituted aza-fused bicycles. The combination of amino allylsilanes and aldehydes (or ketones) was used to synthesize a number of quinolizidines and indolizidines in a one-pot reaction sequence. This technology has been used to effect the facile syntheses of several indolizidine and

  已经开发了一种新型亚胺离子级联反应，可以立体选择性地合成各种取代的氮杂融合双环。氨基烯丙基硅烷和醛（或酮）的组合被用于在一锅反应序列中合成许多喹唑西啶和吲哚里西啶。该技术已被用于实现几种吲哚里西啶和喹诺西啶天然产物的简便合成，包括 (±)-epilupinine、(±)-tashiromine 和 (-)-epimyrtine。已经检查了底物范围，改变氨基烯丙基硅烷（伯、仲和共轭）和羰基化合物（醛和酮）的类型，以提供各种稠环结构。改变选择的组分允许在核心结构的不同位置包含合成有用的官能团。
• Pyrrolizidines, indolizidines and quinolizidines via a double reductive cyclisation protocol: concise asymmetric syntheses of (+)-trachelanthamidine, (+)-tashiromine and (+)-epilupinine
  作者：Marta Brambilla、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson、David Zimmer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.006

  日期：2016.11

  The asymmetric syntheses of pyrrolizidine, indolizidine and quinolizidine alkaloids have been achieved using the diastereoselective conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to α-alkenyl-α,β-unsaturated esters followed by diastereoselective protonation of the resultant enolates as the key stereodefining steps. The azabicyclic scaffolds were then efficiently constructed upon sequential

  使用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的非对映选择性共轭加成到α-烯基-α，β-不饱和酯中，然后进行非对映选择性，吡咯并立定，吲哚并立定和喹喔啉生物碱的不对称合成合成的质子化成为关键的立体定义步骤。然后，通过依次氧化所得β-氨基酯中的烯烃单元和相应的二醛进行氢解N-脱苄基反应，可以有效地构建氮杂双环支架，这与双还原环化反应同时发生。随后用LiAlH 4还原酯部分，得到（+）-四氢鸟啶，（+）-tashiromine，（1 S从市售起始原料仅在六个步骤中，分别以4.9％，4.1％，3.0％和5.9％的总收率得到，8a R）-1-（羟甲基）八氢吲哚嗪和（+）-癫痫素。
• Asymmetric synthesis of piperidines and octahydroindolizines using a one-pot ring-closure/N-debenzylation procedure
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Deri G. Hughes、James A. Lee、Paul D. Price、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson、Oliver M.H. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.038

  日期：2011.12

  The conjugate addition of an enantiopure lithium amide to a zeta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester followed by a one-pot ring-closure/N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts), and (R,R)-1-(hydroxymethyl)octahydroindolizine (the bicyclic fragment of stellettamides A-C). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ag(I)F as one electron oxidant for promoting sequential double desilylation : An ideal approach to non-stabilized azomethine ylides for the rapid construction of 1-azabicyclo (m:3:0) alkanes
  作者：Ganesh Pandey、G. Lakshmaiah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74110-4

  日期：1993.7

  A novel methodology for effecting sequential double desilylation by Ag(I)F for the generation of non-stabilized azomethine ylide and its application for the synthesis of 1-azabicyclo(m.3.0) alkane systems are described.
• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO;TSUKAGOSHI, SHIGERU;FUJIT+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 1, 289-291
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO、TSUKAGOSHI, SHIGERU、FUJIT+

  DOI：——

  日期：——