2-cyanophenyl 4-(dimethylamino)benzoate | 1313865-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-cyanophenyl 4-(dimethylamino)benzoate
• 英文别名: (2-Cyanophenyl) 4-(dimethylamino)benzoate；(2-cyanophenyl) 4-(dimethylamino)benzoate
• CAS: 1313865-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: NNINDOJRWBHYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 2-cyanophenyl 4-(dimethylamino)benzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 三苄基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到3,4-dipropyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Cycloaddition ofo-Arylcarboxybenzonitriles and Alkynes via Cleavage of Two Carbon–Carbon σ Bonds

  摘要：

  An intermolecular cycloaddition reaction has been developed, where o-arylcarboxybenzonitriles react with alkynes to afford coumarins in the presence of Ni(0)/P(CH(2)Ph)(3)/MAD as a catalyst. The reaction process displays an unusual mechanistic feature the cleavage of two independent C-CN and C-CO bonds.

  DOI：

  10.1021/ja203829j
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-chlorophenyl) 4-(dimethylamino)benzothioate 、 2-甲氧基苯甲腈 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-cyanophenyl 4-(dimethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基甲基醚与硫代酸酯的裂解反应

  摘要：

  铑配合物催化芳基甲基醚和硫酯的反应，得到相应的芳基酯和甲基硫化物。S-（对氯苯基）对-（二甲基氨基）苯甲硫酸酯用于具有吸电子基团的甲基芳基醚的反应，而S-（对甲苯基）衍生物用于具有给电子基团的甲基。聚甲氧基苯以区域选择性方式转化为酯。

  DOI：

  10.1021/ol2033724

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cleavage Reaction of Aryl Methyl Ethers with Thioesters
  作者：Mieko Arisawa、Yuri Nihei、Takaaki Suzuki、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol2033724

  日期：2012.2.3

  A rhodium complex catalyzed the reaction of aryl methyl ethers and thioesters giving the corresponding aryl esters and methyl sulfides. S-(p-Chlorophenyl) p-(dimethylamino)benzothioate was used for the reaction of methyl aryl ethers with electron-withdrawing groups, and an S-(p-tolyl) derivative was used for those with electron-donating groups. Polymethoxybenzenes were converted to the esters in a

  铑配合物催化芳基甲基醚和硫酯的反应，得到相应的芳基酯和甲基硫化物。S-（对氯苯基）对-（二甲基氨基）苯甲硫酸酯用于具有吸电子基团的甲基芳基醚的反应，而S-（对甲苯基）衍生物用于具有给电子基团的甲基。聚甲氧基苯以区域选择性方式转化为酯。
• Nickel-Catalyzed Cycloaddition of<i>o</i>-Arylcarboxybenzonitriles and Alkynes via Cleavage of Two Carbon–Carbon σ Bonds
  作者：Kenichiro Nakai、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja203829j

  日期：2011.7.27

  An intermolecular cycloaddition reaction has been developed, where o-arylcarboxybenzonitriles react with alkynes to afford coumarins in the presence of Ni(0)/P(CH(2)Ph)(3)/MAD as a catalyst. The reaction process displays an unusual mechanistic feature the cleavage of two independent C-CN and C-CO bonds.