4-benzyl-3-propyl-4H-1,2-oxazol-5-one | 107598-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-benzyl-3-propyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 107598-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: HODCZTAHHZDCCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  312.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3-propyl-4H-1,2-oxazol-5-one 在 sodium azide 、 溴 、 四已基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4-Azido-4-benzyl-3-propyl-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazoles and Pyrrolo[2,3-d]isoxazoles from Isoxazol-5(4H)-ones

  摘要：

  报道了从3,4-二取代的4-氨基异噁唑-5(4H)-酮合成咪唑和吡咯并[2,3-d]异噁唑的方法，这些异噁唑-5(4H)-酮可轻松从相应的异噁唑-5(4H)-酮获得。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26396
• 作为产物：
  描述：

  ethyl butanoylacetate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-benzyl-3-propyl-4H-1,2-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with 3,4-disubstituted isoxazolin-5-ones. A new synthesis of 1,3-oxazin-6-ones and 2,3-dihydro-1,3-oxazin-6-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a004

文献信息

• 3,4-Disubstituted lsoxazolin-5-ones by Sodium Borohydride Reduction of 4-Arylmethylene- and 4-Alkylideneisoxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Tiziana Benincori、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1055/s-1988-27738

  日期：——

  Reduction of 4-arylmethylene- and 4-alkylidenisoxazol-5(4H)-ones with sodium borohydride affords the corresponding 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones.

  用钠硼氢化物还原4-芳基亚甲基和4-烷基亚甲基异噁唑-5(4H)-酮可以得到相应的3,4-二取代异噁唑-5(4H)-酮。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>-Azirines from Isoxazolinones
  作者：Stefan Rieckhoff、Marvin Titze、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01895

  日期：2017.9.1

  2H-Azirines are synthetically versatile, highly strained, three-membered heterocycles containing an imino double bond. We report their efficient Ru-catalyzed synthesis using low catalyst loadings under neutral conditions from isoxazolinone substrates, which are readily accessible from β-ketoesters. The azirines were shown to be efficient precursors for functionalized pyridine, indole, dihydropyrrole

  2 H- Azirines是含有亚氨基双键的合成多用途，高应变，三元杂环。我们报告了在异唑啉酮底物的中性条件下使用低催化剂负载量可有效地进行Ru催化合成的方法，该方法容易从β-酮酸酯获得。已显示出这些叠氮化物是官能化吡啶，吲哚，二氢吡咯和吡咯烷杂环的有效前体。
• A valuable heterocyclic ring transformation: from isoxazolin-5(2H)-ones to quinolines
  作者：Giorgio Abbiati、Egle M Beccalli、Gianluigi Broggini、Caterina Zoni

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.053

  日期：2003.12

  A new synthesis of quinoline derivatives was achieved by catalytic hydrogenation of 3,4-disubstituted 2-(2-formylphenyl)isoxazolin-5(2H)-ones. In the same way, 2,3-disubstituted [1,8]naphthyridine was obtained. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BECCALLI E. M.; MARCHESINI A.; GELMI M. L.; PILATI T., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1666-1669
  作者：BECCALLI E. M.、 MARCHESINI A.、 GELMI M. L.、 PILATI T.

  DOI：——

  日期：——