1-O-acetyl-3-C-butyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose | 121687-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-3-C-butyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: [(4S,5S)-4-butyl-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 121687-55-6；121687-66-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄Si
• 分子量: 454.682
• InChiKey: RPBXIVOTAZLNKW-OTRRWNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 、 1-O-acetyl-3-C-butyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose 生成 1-<3-C-butyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  AGYEI-AYE, KWASI;BAKER, DAVID C., CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 2, C. 261-275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-({[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}甲基)-2(5H)-呋喃酮 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-O-acetyl-3-C-butyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（3-烷基-2,3-二脱氧-α，β-d-赤型五呋喃糖基）胸腺嘧啶的合成和评价

  摘要：

  由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）制备了一系列1-（3-烷基-2,3-二脱氧-α，β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（3'-烷基-3'-脱氧胸苷） ）-2,3-二脱氧-D-甘油-2-烯诺-1,4-内酯（（S）-5-[（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基甲基] -2（5H）-呋喃酮）适当的有机铜试剂，然后还原内酯，使所得的半缩醛乙酰化，并用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化与2，4-二-O-（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联。通过使用氟化四丁基铵使被保护的核苷脱甲硅烷基化，得到游离核苷的端基异构体混合物。类似地，由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-二脱氧-D-甘油-戊烯-1制备未取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84079-5