(2R,3S)-2-pentyl-3-trimethylsilylcyclohexan-1-one | 89473-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-pentyl-3-trimethylsilylcyclohexan-1-one
• CAS: 89473-50-7；89473-51-8
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: NYMMRUIXLWRTFO-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-pentyl-3-trimethylsilylcyclohexan-1-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-undec-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硅定向贝克曼碎裂对某些昆虫信息素进行立体控制的新方法

  摘要：

  马铃薯块茎蛾和花旗松蛾性信息素的主要成分是通过三甲基甲硅烷基辅助的区域和立体控制的贝克曼片段合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99845-9
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基环己-2-烯-1-酮 、 trimethylsilyllithium 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-2-pentyl-3-trimethylsilylcyclohexan-1-one 、 (2R,3S)-2-pentyl-3-trimethylsilylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过硅定向贝克曼碎裂对某些昆虫信息素进行立体控制的新方法

  摘要：

  马铃薯块茎蛾和花旗松蛾性信息素的主要成分是通过三甲基甲硅烷基辅助的区域和立体控制的贝克曼片段合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99845-9

文献信息

• A new reaction in organosilicon chemistry: the oxidative fragmentation of γ-hydroxy silanes
  作者：Stephen R. Wilson、Paul A. Zucker、Kim Chong-wan、Carmine A. Villa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98354-0

  日期：1985.1

  The Ce+4 fragmentation of γ-hydroxy silanes leads to keto-olefins of predictable structure and stereochemistry.

  γ-羟基硅烷的Ce +4断裂导致结构和立体化学可预测的酮烯烃。