(E)-3-[(Z)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-propenyloxy]-2-propenoic acid | 864181-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3-[(Z)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-propenyloxy]-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-[(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoxy]prop-2-enoic acid
• CAS: 864181-55-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄Si
• 分子量: 272.417
• InChiKey: GGQSINFBQAMXJX-BQGCWICQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(Z)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-propenyloxy]-2-propenoic acid 160.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(+/-)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  一种改进的手性环戊烯酮构件的方法。Pentenomycin I和Neplanocin A的总合成†

  摘要：

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050987t
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 、 (E)-(2-羧基乙烯基)三甲基铵甜菜碱 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(E)-3-[(Z)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-propenyloxy]-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种改进的手性环戊烯酮构件的方法。Pentenomycin I和Neplanocin A的总合成†

  摘要：

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050987t

文献信息

• An Improved Approach to Chiral Cyclopentenone Building Blocks. Total Synthesis of Pentenomycin I and Neplanocin A
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo050987t

  日期：2005.8.1

  An improved approach to enantiomerically pure hydroxylated cyclopentenones is reported here, which involves intramolecular nitrone cycloaddition of sugar-derived chiral pent-4-enals and hex-5-en-ones-2 followed by N−O bond cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group. Synthesis of pentenomycin I and neplanocin A is described following this

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。