3,4-bis(trimethylsilyl)pyrazole | 16037-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,4-bis(trimethylsilyl)pyrazole
• 英文别名: 3,4-bis-trimethylsilanyl-1(2)H-pyrazole；trimethyl-(4-trimethylsilyl-1H-pyrazol-5-yl)silane
• CAS: 16037-45-9
• 化学式: C₉H₂₀N₂Si₂
• 分子量: 212.442
• InChiKey: NFUPVLNCAQULER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(trimethylsilyl)pyrazole 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 4-bromo-1-methyl-3-(trimethylsilyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic aromatic substitution. 26. Regioselective halo- and carbodesilylation of (trimethylsilyl)-1-methylpyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a020
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,4-Dibrom-3,4-bis(trimethylsilyl)-1-pyrazolin 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到3,4-bis(trimethylsilyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Birkofer, Leonhard; Kuehn, Thomas, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2293 - 2299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Pyrazoles by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diazo Compounds to Acetylene Derivatives
  作者：Mirjana Eckert-Maksic、Irena Zrinski、Marina Juribasic

  DOI：10.3987/com-06-10803

  日期：——
• NMR study of C- and N-trimethylsilylazole derivatives
  作者：Lyudmila I. Larina、Mikhail S. Sorokin、Aleksandr I. Albanov、Valentina N. Elokhina、Nadezhda I. Protsuk、Valentin A. Lopyrev

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199802)36:2<110::aid-omr224>3.3.co;2-6

  日期：1998.2

  C- and N-trimethylsilylazole derivatives were studied by H-1, C-13 and Si-29 NMR spectroscopy. Degenerated prototropic tautomerism of 4-trimethylsilylpyrazole in methanol and the silylotropy of 1-trimethylsilyl-4-methylpyrazole in a neat liquid were investigated for the first time. 3- and 5-tautomers of 3(5)-methylpyrazole in a ratio of 54:46 were found in methanol by use C-13 NMR spectroscopy (T-c = 230 K, Delta G(c)(not equal) = 10 kcal mol(-1)). (C) 1998 John Wiley & Sons, Ltd.
• BIRKOFER L.; KUEHN T., CHEM. BER., 1981, 114, NO 6, 2293-2299
  作者：BIRKOFER L.、 KUEHN T.

  DOI：——

  日期：——
• EFFENBERGER, F.;KREBS, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, 4687-4695
  作者：EFFENBERGER, F.、KREBS, A.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic aromatic substitution. 26. Regioselective halo- and carbodesilylation of (trimethylsilyl)-1-methylpyrazoles
  作者：Franz Effenberger、Andreas Krebs

  DOI：10.1021/jo00198a020

  日期：1984.11