(Z)-4-trimethylsilyl-1,4-nonadiene | 86530-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-trimethylsilyl-1,4-nonadiene
• 英文别名: trimethyl-[(4Z)-nona-1,4-dien-4-yl]silane
• CAS: 86530-18-9
• 化学式: C₁₂H₂₄Si
• 分子量: 196.408
• InChiKey: FQTNBSUENHUGBB-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-trimethylsilyl-1,4-nonadiene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四溴化碳 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 生成 (Z)-1-bromo-4-(trimethylsilyl)-4-nonene
  参考文献：
  名称：

  Carbon-carbon bond formation via opening of epoxysilanes with organometals containing lithium and copper

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a009
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(I) bromide 作用下， 生成 (Z)-4-trimethylsilyl-1,4-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷立体选择性合成烯丙基或炔基取代的 (Z)-乙烯基硅烷

  摘要：

  碘化铜（I）催化（Z）-（1-三甲基甲硅烷基-1-烯基）二环己基硼烷与烯丙基溴或1-溴-1-己炔的交叉偶联反应立体选择性地产生（Z）-1,4-二烯或共轭(Z)-烯炔在双键的内部碳原子上具有三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.659

文献信息

• A novel hydrogen transfer hydroalumination of alkenes with triisobutylaluminum catalyzed by Pd and other late transition metal complexes
  作者：Sebastien Gagneur、Hidefumi Makabe、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02142-0

  日期：2001.1

  Hydrogen transfer hydroalumination of terminal alkenes and dienes can be achieved with 1.1 equiv. of (i-Bu)3Al and catalytic amounts of Cl2Pd(PPh3)2 and other late transition metal complexes containing Co, Rh, Ni, and Pt at ambient temperature in high yields.

  末端烯烃和二烯的氢转移加氢铝化反应可以达到1.1当​​量。（i- Bu）3 Al在室温下的催化产率高，且催化量的Cl 2 Pd（PPh 3）2和其他含Co，Rh，Ni和Pt的后期过渡金属配合物。
• Zirconium-catalyzed asymmetric carboalumination (ZACA reaction) of 1,4-dienes
  作者：Ze Tan、Bo Liang、Shouquan Huo、Ji-cheng Shi、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.017

  日期：2006.2

  group, readily undergo the ZACA reaction with Me3Al and higher alkylalanes in a 1:1 molar ratio in the presence of a catalytic amount (1–5 mol %) of bis[(1-neomenthyl)indenyl]zirconium dichloride in good yields and in good enantioselectivity (70–92% ee), thereby providing an efficient and convenient route to various alkene-containing chiral natural products. Only the reaction of the parent 1,4-pentadiene

  在催化量（1-5 mol％）的存在下，具有末端乙烯基（H 2 CCH）基团的各种取代的1,4-二烯易于与Me 3 Al和高级烷基丙烯按1：1摩尔比进行ZACA反应）双[（1-新薄荷基）茚基]二氯化锆，收率高，对映选择性好（70-92％ee），从而为各种含烯烃的手性天然产物提供了一种有效而便捷的途径。仅母体1，4-戊二烯的反应伴随着大量的外消旋化。
• Zhao, Hong; Hao, Wenyan; Cai, Mingzhong, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 12, p. 780 - 781
  作者：Zhao, Hong、Hao, Wenyan、Cai, Mingzhong、Zhou, Zhou

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of vinylsilanes from alkynylsilanes via hydromagnesiation. Application to a synthesis of 7(E)-dodecenyl acetate and dihydrojasmone
  作者：Fumie Sato、Hiroshi Watanabe、Youichi Tanaka、Takafumi Yamaji、Masao Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81598-1

  日期：1983.1
• SATO, FUMIE;WATANABE, HIROSHI;TANAKA, YOUICHI;YAMAJI, TAKAFUMI;SATO, MASA+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 10, 1041-1044
  作者：SATO, FUMIE、WATANABE, HIROSHI、TANAKA, YOUICHI、YAMAJI, TAKAFUMI、SATO, MASA+

  DOI：——

  日期：——