[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-iodofuran-3-yl]methanol | 117657-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-iodofuran-3-yl]methanol
• CAS: 117657-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂Si
• 分子量: 338.261
• InChiKey: WIVOWYUNFLNOOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-iodofuran-3-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyl)-4-iodofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  化学降解启发的抗生素大二内酯 Luminamicin 的全合成

  摘要：

  本文介绍了采用化学降解与合成相结合的策略首次全合成发光霉素。化学降解研究提供了对天然产物固有反应性的认识，分子的解构产生了关键中间体，成为化学合成的目标。luminamicin 南部的核心结构由 1,6-oxa-Michael 反应构建，形成 oxa-bridged 环，然后与功能化的有机锂物种偶联。改进的椎名大环内酯化条件锻造了含有三取代烯烃的应变 10 元内酯。10 元内酯的非对映选择性 α-氧化完成了中心部分，提供了关键中间体。受降解研究的启发，一个前所未有的烯醇醚/马来酸酐部分是用一锅法氯硫化物偶联和硫醇β-消除序列构建的。最后，在高度亲电的马来酸酐部分存在的情况下，使用改性的 Mukaiyama 试剂完成了 14 元环的大环内酯化，从而完成了 luminamicin 的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10856
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇,2-[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]- 在 正丁基锂 、 碘 、 lithium chloride 作用下， 生成 [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-iodofuran-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  4-硫代-2-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-（羟甲基）呋喃的区域特异性形成和反应：一种3,4-二取代呋喃的方法。

  摘要：

  通过用2.2当量的正丁基锂（DME / 0°C /在15分钟内）被各种亲电试剂捕获，去甲硅烷基化后可产生3,4-二取代的呋喃，产率中等至中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80267-1

文献信息

• A new selective inhibitor for IMP-1 metallo-β-lactamase, 3Z,5E-octa-3,5-diene-1,3,4-tricarboxylic acid-3,4-anhydride
  作者：Akari Ikeda、Yoshiki Ikegaya、Masako Honsho、Hidehito Matsui、Kenichi Nonaka、Takahiro Ishii、Yukihiro Asami、Hideaki Hanaki、Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117109

  日期：2023.1

  isolated from Paecilomyces sp. FKI-6801 for its selective IMP-1 MBL inhibitory activity. The first total synthesis of 1 from the commercially available compound was achieved in 9 steps with 28% overall yield. Introduction of catechol to the maleic anhydride of 1 improved the IC50 toward IMP-1 MBL and the inhibitory activity against IMP-1 MBL-producing P. aeruginosa. Treatment of the maleic anhydride scaffold

  3Z,5E-Octa-3,5-diene-1,3,4-tricarboxylic acid-3,4-anhydride (ODTAA, 1 ) 从拟青霉属分离。FKI-6801 具有选择性的 IMP-1 MBL 抑制活性。从市售化合物中首次全合成1分 9 步完成，总收率为 28%。将儿茶酚引入1的马来酸酐提高了对 IMP-1 MBL 的 IC 50和对产生 IMP-1 MBL 的铜绿假单胞菌的抑制活性。用胺处理马来酸酐支架表明，需要 β-羰基-α,β-不饱和羧酸部分作为 IMP-1 MBL 抑制的药效团。
• Regioselective Preparation of 2,4-, 3,4-, and 2,3,4-Substituted Furan Rings. 2.¹ Regioselective Lithiation of 2-Silylated-3-substituted Furan Rings
  作者：Edward Bures、James A. Nieman、Shuyuan Yu、Patrick G. Spinazzé、Jean-Louis J. Bontront、Ian R. Hunt、Arvi Rauk、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo971098b

  日期：1997.12.1

  A new method for the preparation of 3,4- and 2,5-disubstituted furan rings is described. A variety of 2-silylated-3-(hydroxymethyl)furans and 2-silylated-3-furoic acids lithiate exclusively at C-4 when treated with 2.2 equivs of BuLi. The resulting dianions were quenched with a variety of electrophiles to provide 2-silylated-3-(hydroxymethyl)-substituted furans and 2-silylated-4-substituted 3-furoic acids in good to excellent yields. Removal of the silyl group (n-Bu4NF) provided a variety of 4-substituted-3-(hydroxymethyl)furans and methyl 4-substituted-3-furoates, respectively. The latter esters were prepared due to difficulties encountered in isolating 4-substituted-3-furoic acids. The site of lithiation was altered by protecting the 3-hydroxyl group with a triethylsilane. Lithiation of 2-silylated-3-(((triethylsilyl)oxy)methyl)furan with 1.2 equivs of BuLi followed by the addition of electrophiles provided 2-silylated-3-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-5-substituted furan rings. Subsequent removal of both silyl groups provided 2,4-disubstituted furan rings in moderate to good yields. A rationale is provided to explain why protection of the hydroxyl group at C-3 leads to a change in lithiation from the C-4 to the C-5 position of the furan ring. In addition, an explanation for the observed effect of adding HMPA or LiCl to the solution during the lithiation of 2-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(hydroxymethyl)furan is provided.
• Total Syntheses of CP-225,917 and CP-263,114: Creation of a Matrix Structure By Sequential Aldol Condensation and Intramolecular Heck Ring Closure
  作者：Ohyun Kwon、Dai-Shi Su、Dongfang Meng、Wei Deng、Derin C. D'Amico、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1877::aid-anie1877>3.0.co;2-2

  日期：1998.8.3
• BURES, EDWARD J.;KEAY, BRIAN A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1247-1250
  作者：BURES, EDWARD J.、KEAY, BRIAN A.

  DOI：——

  日期：——