(2-噻吩)二甲基硅醇钠盐 | 879904-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (2-噻吩)二甲基硅醇钠盐
• 英文名称: sodium (2-thienyl)dimethylsilanolate
• 英文别名: 2-(hydroxydimethylsilyl)thiophene sodium salt；Sodium (thien-2-YL)dimethylsilanolate；sodium;dimethyl-oxido-thiophen-2-ylsilane
• CAS: 879904-87-7
• 化学式: C₆H₉OSSi*Na
• mdl: MFCD09266152
• 分子量: 180.278
• InChiKey: NMQRTKBUTWSOFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 闪点：
  -14°C (7°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-噻吩)二甲基硅醇钠盐 、 2-碘代甲苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以138 mg的产率得到2-(2-methylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  杂环硅烷醇化物与取代的芳基碘化物和溴化物的钯催化交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在温和条件下，衍生自多种杂环硅烷醇的硅烷醇钠与各种芳族碘化物和溴化物发生交叉偶联。硅烷醇与甲苯中的等量氢化钠进行原位去质子化反应生成的钠盐在Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）的作用下与碘化物偶合，在室温至50的条件下产率很高芳族溴化物在Pd（I）催化剂12的作用下也与这些盐偶联。

  DOI：

  10.1021/ol053165r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Five-Membered Heterocyclic Silanolates
  作者：Scott E. Denmark、John D. Baird、Christopher S. Regens

  DOI：10.1021/jo7023784

  日期：2008.2.1

  The preparation of pi-rich 2-aryl heterocycles by palladium-catalyzed cross-coupling of sodium heteroarylsilanolates with aryl iodides, bromides, and chlorides is described. The cross-coupling process was developed through extensive optimization of the following key variables: (1) identification of stable, isolable alkali metal silanolates, (2) identification of conditions for preformation and isolation of silanolate salts, (3) judicious choice in the palladium catalyst/ligand combination, and (4) selection of the protecting group on the nitrogen of indole. It was found that the alkali metal silanolates, either isolated or formed in situ, offered a significant rate enhancement and broader substrate scope over the use of silanols activated by Bronsted bases such as NaOt-Bu. In addition, the optimized conditions for the cross-coupling of 2-indolylsilanolates were readily applied to the cross-coupling of 2-pyrrolyl-, 2-furyl-, and 2-thienylsilanolates.
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Heterocyclic Silanolates with Substituted Aryl Iodides and Bromides
  作者：Scott E. Denmark、John D. Baird

  DOI：10.1021/ol053165r

  日期：2006.2.1

  heterocyclic silanols undergo cross-coupling with a variety of aromatic iodides and bromides under mild conditions. In situ deprotonation of the silanols with an equivalent amount of sodium hydride in toluene generates the sodium salt that couples with iodides under the action of Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) in good yield at room temperature to 50 degrees C. The aromatic bromides also couple with these salts

  [反应：见正文]在温和条件下，衍生自多种杂环硅烷醇的硅烷醇钠与各种芳族碘化物和溴化物发生交叉偶联。硅烷醇与甲苯中的等量氢化钠进行原位去质子化反应生成的钠盐在Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）的作用下与碘化物偶合，在室温至50的条件下产率很高芳族溴化物在Pd（I）催化剂12的作用下也与这些盐偶联。