(3S,5R,8S,10S,13S,14S,17S)-3-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-17-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)methyl)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-14-((triethylsilyl)oxy)tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11(2H)-one | 1447826-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5R,8S,10S,13S,14S,17S)-3-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-17-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)methyl)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-14-((triethylsilyl)oxy)tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11(2H)-one
• 英文别名: (3S,5R,8S,9R,10S,12R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-12-hydroxy-10,13-dimethyl-14-triethylsilyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 1447826-34-7
• 化学式: C₃₈H₇₄O₅Si₃
• 分子量: 695.259
• InChiKey: HEGGCFLLTBYSKW-BDRFCRCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.35
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((3S,5R,8S,10S,13R,14S,17S)-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-17-(((1,1-dimethyl-ethyl)dimethylsilyloxy)methyl)-10,13-dimethyl-14-((triethylsilyl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl)ethanone 在 臭氧 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,5R,8S,10S,13S,14S,17S)-3-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-17-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)methyl)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-14-((triethylsilyl)oxy)tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11(2H)-one 、 、 (3S,5R,8S,10S,13R,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10,13-dimethyl-14-triethylsilyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-one
  参考文献：
  名称：

  罗德毒素A对映体全合成的研究

  摘要：

  描述了通过非常受阻的逆电子需量Diels-Alder反应对罗德毒素A的对映体全合成的研究。的C8-非对映体的完全阐述rhodexin A，的四环核心23，使用作为关键步骤的逐步的非常Diels-Alder反应的受阻二烯酮以良好的收率和良好的选择性制备3和甲硅烷基烯醇醚4催化由很强的路易斯酸，三氟甲基二甲基铝。

  DOI：

  10.1021/jo400909t