2-(1-benzylpiperidin-4-yl)acetic acid hydrochloride | 99944-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)acetic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)acetic acid;hydrochloride
• CAS: 99944-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 269.771
• InChiKey: GBHAAUKHXCERKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基-3-氨基哒嗪 、 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)acetic acid hydrochloride 在 草酰氯 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以15%的产率得到2-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-N-(6-phenyl-pyridazin-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和结构活性关系的一系列3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基]哒嗪衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  从3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪1开始，我们进行了一系列作为AChE抑制剂的哒嗪类似物的设计，合成和结构-活性关系。在化合物1的四个不同部分进行了结构修饰，得出以下结论：（i）在哒嗪环的C-5位引入亲脂性环境有利于AChE抑制活性和AChE / BuChE选择性; （ii）C-6苯基的取代和各种取代是可能的，并导致等同或稍微活性更高的衍生物；（iii）苄基哌啶部分的等排取代或修饰对活性是有害的。在所有准备好的衍生物中，茚并哒嗪衍生物4g被发现是更有效的抑制剂，在电鳗AChE上的IC（50）为10 nM。与化合物1相比，其效力提高了12倍。此外，IC [50]为21 nM的3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -5-甲基-6-苯基哒嗪4c对人AChE的选择性高100倍（人BuChE / AChE之比为24）比参比他克林。

  DOI：

  10.1021/jm001088u
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苄基哌啶-4-基)丙二腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New 4-SubstitutedN-Benzyl-piperidines

  摘要：

  Via Knoevenagel condensation of N-benzyl-4-piperidone with malononitrile some new 4-substituted N-benzyl-piperidines have been prepared. By means of these transformations an economic and large-scale synthesis of biologically important intermediate N-benzyl-piperidine-4-ethanol has been elaborated.

  DOI：

  10.1081/scc-120021515

文献信息

• 4-[(bicycle heterocyclyl)-methyl and -hetero]-piperidines
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04695575A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  4-[(Bicyclic heterocyclyl)methyl and -hetero]-piperidines having antihistaminic and serotonin-antagonistic properties which compounds are useful agents in the treatment of allergic diseases.

  具有抗组胺和抗血清素特性的4-[(双环杂环基)甲基和-杂环]-哌啶类化合物在过敏疾病治疗中是有用的药物。
• POLYCYCLIC COMPOUNDS SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS
  申请人：Universitat de Barcelona

  公开号：EP3584236A1

  公开（公告）日：2019-12-25

  The present invention relates to soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors of formula (I) to processes for their obtention and to their therapeutic indications.

  本发明涉及式(I)的可溶性环氧化物酶（sEH）抑制剂，以及其制备过程和治疗适应症。
• (4-piperidinylmethyl and -hetero) purines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05041448A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  (4-Piperidinylmethyl and -hetero)purines having antihistaminic properties and being useful agents in the treatment of allergic diseases.

  具有抗组胺作用并在治疗过敏性疾病中有用的(4-哌啶基和-杂)嘧啶。
• 2-(Piperidin-4-yl)acetamides as Potent Inhibitors of Soluble Epoxide Hydrolase with Anti-Inflammatory Activity
  作者：Juan Martín-López、Sandra Codony、Clara Bartra、Christophe Morisseau、María Isabel Loza、Coral Sanfeliu、Bruce D. Hammock、José Brea、Santiago Vázquez

  DOI：10.3390/ph14121323

  日期：——

  The pharmacological inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH) has been suggested as a potential therapy for the treatment of pain and inflammatory diseases through the stabilization of endogenous epoxyeicosatrienoic acids. Numerous potent sEH inhibitors (sEHI) have been developed, however many contain highly lipophilic substituents limiting their availability. Recently, a new series of benzohomoadamantane-based ureas endowed with potent inhibitory activity for the human and murine sEH was reported. However, their very low microsomal stability prevented further development. Herein, a new series of benzohomoadamantane-based amides were synthetized, fully characterized, and evaluated as sEHI. Most of these amides were endowed with excellent inhibitory potencies. A selected compound displayed anti-inflammatory effects with higher effectiveness than the reference sEHI, TPPU.

  可溶性环氧脂水解酶（sEH）的药理抑制已被提出作为通过稳定内源性环氧三烯酸治疗疼痛和炎症性疾病的潜在疗法。已经开发了许多有效的sEH抑制剂（sEHI），然而许多含有高脂溶性取代基的化合物限制了它们的可用性。最近，报道了一系列基于苯并环辛烷基脲的新型化合物，具有对人类和小鼠sEH的强大抑制活性。然而，它们的低微粒体稳定性阻碍了进一步的开发。在这里，合成了一系列基于苯并环辛烷基酰胺的新化合物，进行了全面的表征，并作为sEHI进行了评估。其中大多数酰胺具有出色的抑制活性。一种选定的化合物显示出抗炎效果，其效果比参考的sEHI TPPU 更高。
• (4-piperidinylmethyl and -hetero)purines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05258380A1

  公开（公告）日：1993-11-02

  (4-Piperidinylmethyl and -hetero)purines having antihistaminic properties and being useful agents in the treatment of allergic diseases.

  (4-哌啶基甲基和-杂环)嘌呤具有抗组胺作用，并可用于治疗过敏性疾病的药物。