2-[3-(Dipropylamino)azepan-1-yl]acetonitrile | 186790-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-[3-(Dipropylamino)azepan-1-yl]acetonitrile
• CAS: 186790-35-2
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃
• 分子量: 237.388
• InChiKey: HCROKYTUUKUCKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(Dipropylamino)azepan-1-yl]acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(2-aminoethyl)-N,N-dipropylazepan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  哌啶和过氢a庚因衍生物的合成，两种毒蕈碱M 2受体选择性拮抗剂的前体：AF-DX 384及其过氢a庚因异构体

  摘要：

  已开发并比较了制备毒蕈碱拮抗剂AF-DX 384 1a及其全氢氮杂烷异构体1b所需的几种合成多胺2a和2b的途径。从4-（氯甲基）-吡啶3中分4步获得哌啶2a，总产率为13-15％。从3-氨基内酰胺7中以49％的总产率分四个步骤制备过氢hydro庚因2b。专门化合物2a（5个步骤，17-20％总产率）经由所述ñ -tosylpiperidine 12，UT引线OA 1：异构体2a和2b的1:1混合物（4个步骤，对化合物2a和2b 15-20％总产率）通过在ñ-（氰基甲基）哌啶15.定义了哌啶衍生物根据杂环氮取代基的扩环的限制。

  DOI：

  10.1039/p19960002925
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲醇 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 2-[3-(Dipropylamino)azepan-1-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  哌啶和过氢a庚因衍生物的合成，两种毒蕈碱M 2受体选择性拮抗剂的前体：AF-DX 384及其过氢a庚因异构体

  摘要：

  已开发并比较了制备毒蕈碱拮抗剂AF-DX 384 1a及其全氢氮杂烷异构体1b所需的几种合成多胺2a和2b的途径。从4-（氯甲基）-吡啶3中分4步获得哌啶2a，总产率为13-15％。从3-氨基内酰胺7中以49％的总产率分四个步骤制备过氢hydro庚因2b。专门化合物2a（5个步骤，17-20％总产率）经由所述ñ -tosylpiperidine 12，UT引线OA 1：异构体2a和2b的1:1混合物（4个步骤，对化合物2a和2b 15-20％总产率）通过在ñ-（氰基甲基）哌啶15.定义了哌啶衍生物根据杂环氮取代基的扩环的限制。

  DOI：

  10.1039/p19960002925

文献信息

• Syntheses of piperidine and perhydroazepine derivatives, precursors of two selective antagonists of muscarinic M2 receptors: AF-DX 384 and its perhydroazepine isomer
  作者：C�cile Perrio-Huard、Christophe Ducandas、Marie Claire Lasne、Bernard Moreau

  DOI：10.1039/p19960002925

  日期：——

  7. Transformations of piperidinemethanol 11 afford exclusively compound 2a (5 steps, 17–20% overall yield)via the N-tosylpiperidine 12, ut lead o a 1:1 mixture of isomers 2a and 2b (4 steps, 15–20% overall yield for compounds 2a and 2b)via the N-(cyanomethyl)piperidine 15. Limitations to the ring enlargement of piperidine derivatives as a function of the heterocyclic nitrogen substituent are defined

  已开发并比较了制备毒蕈碱拮抗剂AF-DX 384 1a及其全氢氮杂烷异构体1b所需的几种合成多胺2a和2b的途径。从4-（氯甲基）-吡啶3中分4步获得哌啶2a，总产率为13-15％。从3-氨基内酰胺7中以49％的总产率分四个步骤制备过氢hydro庚因2b。专门化合物2a（5个步骤，17-20％总产率）经由所述ñ -tosylpiperidine 12，UT引线OA 1：异构体2a和2b的1:1混合物（4个步骤，对化合物2a和2b 15-20％总产率）通过在ñ-（氰基甲基）哌啶15.定义了哌啶衍生物根据杂环氮取代基的扩环的限制。