E-3-(trimethylsiloxy)penta-1,3-diene | 54781-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: E-3-(trimethylsiloxy)penta-1,3-diene
• 英文别名: trimethyl-[(3E)-penta-1,3-dien-3-yl]oxysilane
• CAS: 54781-33-8
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: IKWZISWJVNNRLA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-(trimethylsiloxy)penta-1,3-diene 、 (8R)-8-phenylsulfanylbicyclo[3.3.1]non-1-en-3-one 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KRAUS, GEORGE A.;LIRAS, SPIROS, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1907-1908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triethyl-[(E)-3-trimethylsilyloxypent-2-enyl]azanium;iodide 生成 E-3-(trimethylsiloxy)penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  CAZEAU P.; DUBOUDIN F.; MOULINES F.; BABOT O.; DUNOGUES J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 9, 2089-2100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Catalysis with Ethylene. Synthesis of Functionalized Chiral Enolates
  作者：Souvagya Biswas、Jordan P. Page、Kendra R. Dewese、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.5b10364

  日期：2015.11.18

  Trialkylsilyl enol ethers are versatile intermediates often used as enolate surrogates for the synthesis of carbonyl compounds. Yet there are no reports of broadly applicable, catalytic methods for the synthesis of chiral silyl enol ethers carrying latent functionalities useful for synthetic operations beyond the many possible reactions of the silyl enol ether moiety itself. Here we report a general

  三烷基甲硅烷基烯醇醚是多功能中间体，通常用作合成羰基化合物的烯醇化物替代物。然而，没有关于合成具有潜在官能团的手性甲硅烷基烯醇醚的广泛适用的催化方法的报道，这些潜在官能团可用于除甲硅烷基烯醇醚部分本身的许多可能反应之外的合成操作。在这里，我们报告了在 β 位手性碳上带有乙烯基的此类化合物的高催化（底物：催化剂比高达 1000：1）和对映选择性（92% 至 98% 主要对映异构体）合成的一般程序。该反应在环境条件下进行，使用三烷基甲硅烷氧基-1,3-二烯和乙烯 (1 atm) 作为前体，并使用容易获得的 (双膦)-钴 (II) 配合物作为催化剂。甲硅烷基烯醇化物可以很容易地转化为新型对映体纯乙烯基三氟甲磺酸酯，这是一类高度通用的交叉偶联试剂，能够合成其他对映体纯的、立体定义的三取代烯烃中间体，目前的方法不容易获得。说明了 Kumada、Stille 和 Suzuki 偶联反应的例子。
• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86790-9

  日期：1987.1

  as the solvent and in the presence of a tertiary amine the trimethylchlorosilane/sodium iodide (trimethyliodosilane “in situ”) reagent provides the corresponding siloxy dienes when reacted with α,β-unsaturated series. These reactions occurs via the formation of 1,2 or -1,4 onium salt intermediates.

  在乙腈作为溶剂中，在叔胺存在下，三甲基氯硅烷/碘化钠（“原位”三甲基碘硅烷）试剂在与α，β-不饱和系列反应时提供相应的甲硅烷氧基二烯。这些反应是通过形成1,2或-1,4鎓盐中间体而发生的。
• A Novel <i>Cis</i>-Selective Cyclohexanone Annulation as the Key Step of a Total Synthesis of the Sesquiterpene Isoacanthodoral
  作者：Thomas Hampel、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol9018979

  日期：2009.11.5

  Isoacanthodoral (1) is a structurally unique sesquiterpene in that it is a bicyclo[4.4.0]dec-1-ene with a cis-rather than the common trans-junction between the constituting rings. An efficient construction of this motif has been accomplished by a novel cis-selective cyclohexanone annulation, combining the lithium enolate of ester 8, the alpha,beta-unsaturated ester 6, and vinylmagnesium bromide in a single synthetic operation. For completing the total synthesis of 1, a Shapiro-olefination/hydrogenation sequence and a reductive cyanation were employed.
• MILLER R. D.; MCKEAN D. R., SYNTHESIS, 1979, NO 9, 730-732
  作者：MILLER R. D.、 MCKEAN D. R.

  DOI：——

  日期：——
• KRAUS, GEORGE A.;LIRAS, SPIROS, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1907-1908
  作者：KRAUS, GEORGE A.、LIRAS, SPIROS

  DOI：——

  日期：——