2β-(2'-carbomethoxyethenyl)-3β-p-tolyltropane | 409360-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2β-(2'-carbomethoxyethenyl)-3β-p-tolyltropane
• 英文别名: methyl (E)-3-[(1R,2S,3S,5S)-8-methyl-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 409360-18-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: SPDGRJFNAKCDPM-BQHSMOHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-(2'-carbomethoxyethenyl)-3β-p-tolyltropane 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  在多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上的2-取代的3β-甲苯基托烷衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了八种2-取代的3-甲苯基托烷衍生物系列，并确定了作为多巴胺摄取抑制剂的体外和体内生物活性。从体外结构活性数据来看，很明显，在2位上的甲苯基基团独立于对苯环环系统的立体化学连接，提供了在化合物中表现出高亲和力结合的化合物（9-12，14）。多巴胺转运蛋白（DAT）。尽管观察到2β-（R）-醇10相对于2β-（S）-异构体11在DAT的结合亲和力上略有立体化学偏爱，但未观察到行为效应的显着差异。此外，尽管与多巴胺对DAT的亲和力相比，其对多巴胺摄取的抑制作用相对较低，为10，但其行为特征与可卡因并没有显着差异。

  DOI：

  10.1021/jm010453u
• 作为产物：
  描述：

  3β-(4-methylphenyl)-2β-hydroxymethyltropane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2β-(2'-carbomethoxyethenyl)-3β-p-tolyltropane
  参考文献：
  名称：

  在多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上的2-取代的3β-甲苯基托烷衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了八种2-取代的3-甲苯基托烷衍生物系列，并确定了作为多巴胺摄取抑制剂的体外和体内生物活性。从体外结构活性数据来看，很明显，在2位上的甲苯基基团独立于对苯环环系统的立体化学连接，提供了在化合物中表现出高亲和力结合的化合物（9-12，14）。多巴胺转运蛋白（DAT）。尽管观察到2β-（R）-醇10相对于2β-（S）-异构体11在DAT的结合亲和力上略有立体化学偏爱，但未观察到行为效应的显着差异。此外，尽管与多巴胺对DAT的亲和力相比，其对多巴胺摄取的抑制作用相对较低，为10，但其行为特征与可卡因并没有显着差异。

  DOI：

  10.1021/jm010453u

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Substituted 3β-Tolyltropane Derivatives at Dopamine, Serotonin, and Norepinephrine Transporters
  作者：Lifen Xu、Sari Izenwasser、Jonathan L. Katz、Theresa Kopajtic、Cheryl Klein-Stevens、Naiju Zhu、Stacey A. Lomenzo、Leyte Winfield、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/jm010453u

  日期：2002.3.1

  3-tolyltropane derivatives were synthesized, and the in vitro and in vivo biological activities as dopamine uptake inhibitors were determined. From the in vitro structure-activity data, it is apparent that a tolyl group in the 2-position, independent of the stereochemical attachment to the tropane ring system, provided compounds (9-12, 14) that exhibit high-affinity binding at the dopamine transporter (DAT)

  合成了八种2-取代的3-甲苯基托烷衍生物系列，并确定了作为多巴胺摄取抑制剂的体外和体内生物活性。从体外结构活性数据来看，很明显，在2位上的甲苯基基团独立于对苯环环系统的立体化学连接，提供了在化合物中表现出高亲和力结合的化合物（9-12，14）。多巴胺转运蛋白（DAT）。尽管观察到2β-（R）-醇10相对于2β-（S）-异构体11在DAT的结合亲和力上略有立体化学偏爱，但未观察到行为效应的显着差异。此外，尽管与多巴胺对DAT的亲和力相比，其对多巴胺摄取的抑制作用相对较低，为10，但其行为特征与可卡因并没有显着差异。