1-(dimethyl(phenyl)silyl)cyclopentan-1-ol | 125846-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(dimethyl(phenyl)silyl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: 1-(dimethylphenylsilyl)-1-cyclopentanol；1-(dimethylphenylsilyl)cyclopentanol；1-dimethyl(phenyl)silylcyclopentanol；(Dimethyl(phenyl)silyl)cyclopentanol；1-[dimethyl(phenyl)silyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 125846-18-6
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: LMXSRCGFUZJIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethyl(phenyl)silyl)cyclopentan-1-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到1-(dimethylphenylsilyl)-1-methoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Jun-Ichi; Maekawa, Tsuyoshi; Murata, Toshiki, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 1962 - 1970

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-环戊烯 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(dimethyl(phenyl)silyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductions, Reductive Alkylations, and Intramolecular Cyclizations of Acyl Silanes with Samarium Diiodide or Tributyltin Hydride
  作者：Tsung-Hsun Chuang、Jim-Min Fang、Weir-Torn Jiaang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo951980m

  日期：1996.1.1

  bearing other substituents such as a bromine atom and alkenyl, succinimide, and carbonyl groups, were prepared, and their reactions with samarium diiodide or tributylstannane were studied. The reactions of acyl silanes occurred in various manners such as reductions, reductive alkylations, intramolecular radical cyclizations, pinacol couplings, aldol reactions, and Tishchenko reactions, depending on the nature

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1
• Enantioselective Hydroazidation of Trisubstituted Non-Activated Alkenes
  作者：Daniel Meyer、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201703340

  日期：2017.8.28

  A one-pot procedure for the enantioselective hydroazidation of non-activated trisubstituted alkenes is described. Hydroboration with monoisopinocampheylborane (IpcBH2) provides dialkylboranes that are in situ selectively converted into monoalkyl-substituted catecholboranes; these undergo radical azidation upon treatment with benzenesulfonyl azide and a radical initiator. Enantiomerically enriched azides

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。
• Synthesis of constrained bicycloalkanes through bibase-promoted brook rearrangement/radical-polar crossover cyclization
  作者：Xinke Ouyang、Bingyao Shi、Yuanyuan Zhao、Zhimin Zhu、Ziyang Li、Yuxin Yang、Chao Shu

  DOI：10.1039/d4sc02532f

  日期：——

  the enhanced activities. Herein, we report a protocol to access highly substituted constrained bicycloalkanes from readily accessible α-silyl alcohols and olefins through a bibase-promoted Brook rearrangement/radical-polar crossover cyclization (RPCC) process. Of note, the practical procedure features broad substrate scope and good group tolerance under mild and operationally simple conditions, using

  高度约束的双环支架无处不在，并且由于活性增强而引起了人们对药物和生物技术发现越来越多的兴趣。在此，我们报告了一种通过双碱促进的布鲁克重排/自由基极性交叉环化（RPCC）过程从容易获得的α-硅醇和烯烃中获取高度取代的受限双环烷烃的方案。值得注意的是，该实际过程使用廉价的有机光催化剂，在温和且操作简单的条件下具有广泛的底物范围和良好的基团耐受性。克级制备和多样化的合成转化证明了快速构建分子复杂性的机会。机理研究表明，该转化涉及双碱基促进的自由基转移重排加成/自由基-极性交叉环化中继序列，这与传统的单独RPCC反应不同。
• Fleming Ian, Lawrence Nicholas J., J. Chem. Soc. PerKin Trans. I, (1992) N 24, S 3309-3326
  作者：Fleming Ian, Lawrence Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——