(2Z,5Z,9E,11R,13S)-13-hydroxy-11-methoxy-3,6-dimethyl-14-(trityloxy)tetradeca-2,5,9-trienoic acid | 1453486-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2Z,5Z,9E,11R,13S)-13-hydroxy-11-methoxy-3,6-dimethyl-14-(trityloxy)tetradeca-2,5,9-trienoic acid
• CAS: 1453486-52-6
• 化学式: C₃₆H₄₂O₅
• 分子量: 554.726
• InChiKey: ZAHFLXKPYZKPJF-VDNXRASASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5Z,9E,11R,13S)-13-hydroxy-11-methoxy-3,6-dimethyl-14-(trityloxy)tetradeca-2,5,9-trienoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以58%的产率得到(4E,6Z,10E,12R,14S)-12-methoxy-4,7-dimethyl-14-(trityloxymethyl)oxacyclotetradeca-4,6,10-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,5Z,9E,11R,13S)-11-methoxy-3,6-dimethyl-13-((triethylsilyl)oxy)-14-(trityloxy)tetradeca-2,5,9-trienoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2Z,5Z,9E,11R,13S)-13-hydroxy-11-methoxy-3,6-dimethyl-14-(trityloxy)tetradeca-2,5,9-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002