2β-carbomethoxy-3β-(3'-iodo-4'-methylphenyl)tropane | 204009-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2β-carbomethoxy-3β-(3'-iodo-4'-methylphenyl)tropane
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(3-iodo-4-methylphenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 204009-33-6
• 化学式: C₁₇H₂₂INO₂
• 分子量: 399.272
• InChiKey: ZILVUMKQTCCDKV-XNISGKROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-3β-(3'-iodo-4'-methylphenyl)tropane 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 25.25h， 生成 2β-carbomethoxy-3β-(3'-iodo-4'-methylphenyl)nortropane
  参考文献：
  名称：

  [11C]2?-carbomethoxy-3?-(3?-iodo-4?-methyl,-ethyl andisopropyl phenyl)nortropane 作为潜在放射性示踪剂的合成，用于用正电子发射断层扫描检查血清素转运蛋白

  摘要：

  抑郁症和焦虑症的研究将受益于开发合适的放射性配体，用于 5-羟色胺转运蛋白的 PET 成像。三种可卡因类似物 2β-carbomethoxy-3β-(3'-iodo-4'-methyl, -ethyl and isopropyl phenyl)nortropane（LBT-14、EINT 和 LBT-44）通过三步合成制备-4 作为第一步，将合适的格氏试剂加入到脱水芽子碱甲酯中。苯环的碘化是用黄色氧化汞、高氯酸和乙酸的混合物，然后用碘的二氯甲烷溶液完成的。N-去甲基化是通过使用 2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯然后在乙酸中处理锌来进行的。酯官能团的酸水解得到LBT-14、EINT和LBT-44的羧酸类似物。使用 [11C] 甲基碘或 [11C] 三氟甲磺酸甲酯的二甲基甲酰胺 (DMF) 和四丁基氢氧化铵 (TBAH) 作为碱，用 11C 标记前体。[11C]LBT-14、[11C]EINT 和[11C]LBT-44

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200009)43:10<1033::aid-jlcr389>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  脱水芽子碱甲基酯甲磺酸盐 在 高氯酸 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2β-carbomethoxy-3β-(3'-iodo-4'-methylphenyl)tropane
  参考文献：
  名称：

  [11C]2?-carbomethoxy-3?-(3?-iodo-4?-methyl,-ethyl andisopropyl phenyl)nortropane 作为潜在放射性示踪剂的合成，用于用正电子发射断层扫描检查血清素转运蛋白

  摘要：

  抑郁症和焦虑症的研究将受益于开发合适的放射性配体，用于 5-羟色胺转运蛋白的 PET 成像。三种可卡因类似物 2β-carbomethoxy-3β-(3'-iodo-4'-methyl, -ethyl and isopropyl phenyl)nortropane（LBT-14、EINT 和 LBT-44）通过三步合成制备-4 作为第一步，将合适的格氏试剂加入到脱水芽子碱甲酯中。苯环的碘化是用黄色氧化汞、高氯酸和乙酸的混合物，然后用碘的二氯甲烷溶液完成的。N-去甲基化是通过使用 2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯然后在乙酸中处理锌来进行的。酯官能团的酸水解得到LBT-14、EINT和LBT-44的羧酸类似物。使用 [11C] 甲基碘或 [11C] 三氟甲磺酸甲酯的二甲基甲酰胺 (DMF) 和四丁基氢氧化铵 (TBAH) 作为碱，用 11C 标记前体。[11C]LBT-14、[11C]EINT 和[11C]LBT-44

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200009)43:10<1033::aid-jlcr389>3.0.co;2-5

文献信息

• Sandell; Helfenbein; Halldin, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S51-S53
  作者：Sandell、Helfenbein、Halldin、Chou、Emond、Guilloteau、Farde

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tropane and Nortropane Analogues with Phenyl Substitutions as Serotonin Transporter Ligands
  作者：Patrick Emond、Julie Helfenbein、Sylvie Chalon、Lucette Garreau、Johnny Vercouillie、Yves Frangin、Jean Claude Besnard、Denis Guilloteau

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00083-9

  日期：2001.7

  The effects of structural modifications of 2 beta -carbomethoxy-3 beta -phenyl tropane analogues were evaluated on in vitro affinity to the dopamine (DAT) and serotonin (5-HTT) transporters in rat brain tissue. The introduction of a large alkyl group at the 4'-position of the phenyl ring, affording 2 beta -carbomethoxy-3 beta-(4'-alkylphenyl) tropane, diminished the affinity for the DAT whereas moderate 5-HTT affinity was obtained. The introduction of an iodine at the 3'-position of the 4'-alkylphenyl. affording 2 beta -carbomethoxy-3 beta-(3'-iodo-4'-alkylphenyl) tropane, and N-demethylation, affording 2 beta -carbomethoxy-3 beta-(3'-iodo-4'-alkylphenyl) nortropane. improved affinity and specificity for the 5-HTT. It could be assumed from these results that the combination of these three modifications of tropane structure yielded highly selective compounds for the 5-HTT. Of the new compounds synthesized, the most selective cocaine derivative, 2 beta -carbomethoxy-3 beta-(3'-iodo-4'-isopropylphenyl) nortropane (8d) labeled with iodine-123 or carbon-11, could be a potential ligand for exploration of the 5-HT transporter by SPET or PET. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.