(S)-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-2-tritylaminopropionic acid methyl ester | 151074-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-2-tritylaminopropionic acid methyl ester
• 英文别名: N-triphenylmethyl-O-para-toluenesulphonyl-(S)-serine methyl ester
• CAS: 151074-52-1
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₅S
• 分子量: 515.63
• InChiKey: FIOAXNIECBURQZ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-2-tritylaminopropionic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The in vitro transport of model thiodipeptide prodrugs designed to target the intestinal oligopeptide transporter, PepT1

  摘要：

  研究表明，硫代二肽载体系统能有效促进一系列共价结合的分子（包括苄基、苯甲酰基和布洛芬衍生物）通过肠道肽转运体PepT1进行转运，显示了其作为合理药物传递靶点的潜力。

  DOI：

  10.1039/b909221h
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-2-tritylaminopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的合成通过与有机金属试剂的N-磺酰氮丙啶-2-羧酸酯的开环。

  摘要：

  作为制备旋光氨基酸的方法，已经研究了旋光N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯与有机金属试剂的亲核开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87968-0

文献信息

• A new and expeditious asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-aminoalkanesulfonic acids from chiral amino alcohols
  作者：Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00312-9

  日期：2002.6

  mechanistic proposal, a new and rapid asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-aminoalkanesulfonic acids from chiral amino alcohols was developed. Chiral amino alcohols were converted to chiral aziridines through the Wenker method or Mitsunobu reaction and the resulting aziridines were reacted with sodium bisulfite to produce chiral α-amino alkanesulfonic acids.

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。
• An Enantiospecific Approach to Triazolylalanine Derivatives
  作者：Joseph Harrity、Clare Jamookeeah、Christopher Beadle

  DOI：10.1055/s-0028-1083270

  日期：2009.1

  enantiomerically pure aziridinylmethyl azide is described that can be transformed to the corresponding triazole by a copper-catalysed [3+2] alkyne cycloaddition reaction. The transformation of these intermediates into triazolylalanine-type derivatives by aziridine ring-opening reactions is also described. copper catalyst - 1,2,3-triazole - aziridine - cycloaddition - ring-opening reaction - alanine

  描述了一种对映体纯的叠氮基甲基叠氮化物的有效且实用的途径，其可以通过铜催化的[3 + 2]炔烃环加成反应转化为相应的三唑。还描述了通过氮丙啶开环反应将这些中间体转变为三唑基丙氨酸型衍生物。 铜催化剂-1,2,3-三唑-氮丙啶-环加成-开环反应-丙氨酸
• The in vitro transport of model thiodipeptide prodrugs designed to target the intestinal oligopeptide transporter, PepT1
  作者：David Foley、Myrtani Pieri、Rachel Pettecrew、Richard Price、Stephen Miles、Ho Kam Lam、Patrick Bailey、David Meredith

  DOI：10.1039/b909221h

  日期：——

  A thiodipeptide carrier system is shown to be effective at enabling a range of covalently bound molecules, including benzyl, benzoyl and ibuprofen conjugates, to be transported via the intestinal peptide transporter PepT1, demonstrating its potential as a rational drug delivery target.

  研究表明，硫代二肽载体系统能有效促进一系列共价结合的分子（包括苄基、苯甲酰基和布洛芬衍生物）通过肠道肽转运体PepT1进行转运，显示了其作为合理药物传递靶点的潜力。
• Amino acid synthesis via ring opening of N-sulphonyl aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents.
  作者：Jack E. Baldwin、Alan C. Spivey、Christopher J. Schofield、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87968-0

  日期：1993.7

  Nucleophilic ring opening of optically active N-sulphonyl aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents has been investigated as a method of preparation of optically active amino acids.

  作为制备旋光氨基酸的方法，已经研究了旋光N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯与有机金属试剂的亲核开环。