2,5-dimethyl-4-(phenylimino)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 116342-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-4-(phenylimino)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: (4E)-2,5-Dimethyl-4-(phenylimino)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；2,5-dimethyl-4-phenyliminopyrazol-3-one
• CAS: 116342-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: GORYVOMSAFLHRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-4-(phenylimino)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 、 methyl 2-(4-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到methyl 1,8,10-trimethyl-4,7-dioxo-3,11-diphenyl-2,3,8,9,11pentaazadispiro[4.0.4⁶.3⁵] trideca-1,9,12-triene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接获得螺氧吲哚二氢吡咯稠合吡唑酮和双螺吡唑酮衍生物

  摘要：

  已经开发了一种高度区域和非对映选择性 [3 + 2] 环化的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的靛红/吡唑啉酮与吡唑啉酮衍生的酮亚胺，以获取螺杂环。该协议有效地构建了螺氧吲哚二氢吡咯稠合的吡唑啉酮和双螺吡唑酮二氢吡咯衍生物，它们具有两个邻位的季铵螺中心，在室温下温和催化条件下具有非常高的非对映选择性和良好的产率。该协议被证明对不同的 MBH 碳酸盐和酮亚胺衍生物是有效的。该方法成功地证明了 DMAP 作为这种转化的商业上可行的催化剂的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153791
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 、 1,3-二甲基-5-吡唑酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到2,5-dimethyl-4-(phenylimino)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化斯特雷克反应的对映体合成吡唑啉酮α-氨基腈衍生物

  摘要：

  已开发出吡唑啉酮衍生的酮亚胺亲电体的一种新的有机催化对映选择性斯特雷克反应。使用拟对映体方酸酰胺催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核性1,2-加成到酮亚胺上，可以有效地直接直接进入吡唑啉酮α-氨基腈衍生物的两种对映体，并具有良好的收率和对多种底物的高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c7cc02874a

文献信息

• Regiodivergent synthesis of aza-quaternary carbon derivatives from pyrazolinone ketimines and 1,2-dihydroquinolines
  作者：Xiang Li、Bo Ren、Xin Xie、Zhou Tian、Fei-Yu Chen、Allan B. Gamble、Bo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152055

  日期：2020.6

  access to a variety of multifunctional pyrazolone derivatives. Herein, we disclose regiodivergent routes to construct aza-quaternary carbon frameworks from pyrazolinone ketimines and 1,2-dihydroquinolines. This method allows for the divergent synthesis of a variety of valuable pyrazolone derivatives bearing an aza-quaternary carbon center via 1,2-addition and aza-Friedel–Crafts pathways respectively

  氮杂季碳中心存在于许多生物活性天然产物，药物和生物碱中。然而，氮杂-季碳基序的不同结构极具挑战性，并且仍未开发。吡唑啉酮在C-4位的潜在亲电性提供了多种多功能吡唑啉酮衍生物的替代途径。在这里，我们公开了从吡唑啉酮酮和1，2-二氢喹啉构建氮杂-季碳骨架的区域发散途径。该方法允许通过氮杂合成各种有价值的带有氮杂-季碳中心的有价值的吡唑啉酮衍生物。1,2加成和aza-Friedel-Crafts途径分别提供了高区域选择性，良好的高收率和克级能力。此外，提出了对该反应的区域选择性的合理机制。