2-ethoxy-5,5,5-trifluoro-4-trimethylsilyloxypent-3-enenitrile | 420796-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-5,5,5-trifluoro-4-trimethylsilyloxypent-3-enenitrile
• CAS: 420796-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO₂Si
• 分子量: 267.323
• InChiKey: RUZDFNVMNOLNKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-5,5,5-trifluoro-4-trimethylsilyloxypent-3-enenitrile 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-3,4-dimethyl-6-trifluoroacetylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of β-Cyanovinyl Polyhaloalkyl Ketones

  摘要：

  许多β-氰基乙烯基多卤代烷基酮是通过容易获得的2-乙氧基-4-三甲基硅氧基-4-多卤代烷基丁-3-烯腈与硫酸的反应制备的。结果表明，β-氰基乙烯基三氟甲基酮是有用的氟化结构单元，易发生 1,2- 和 1,4- 加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19307
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 在 acid 作用下， 生成 2-ethoxy-5,5,5-trifluoro-4-trimethylsilyloxypent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active β-hydroxy-β-polyfluoromethyl GABAs

  摘要：

  A general synthetic route to polyfluoromethyl containing analogues of GABA-beta-hydroxy-beta-tri- and difluoromethyl GABAs 9a and 9b was developed, using the corresponding beta-alkoxyvinyl polyfluoromethyl ketones-enones 1a and 1b as starting materials. Both enantiomers of the potential biologically active compound 9a were obtained by chiral resolution with (R)- or (S)-phenylethylamine: (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.005