3-(2-Hydroxy-ethylidene)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 257628-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-(2-Hydroxy-ethylidene)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethylidene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid t-butyl ester；tert-butyl 3-(2-hydroxyethylidene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 257628-74-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: CRJKELVRXSIROG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxy-ethylidene)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate 盐酸 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,3R,5S)-3-(8-Aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性合成外和内indolotropanes

  摘要：

  已经开发了对exo和内吲哚环烷的高度立体选择性的途径。这为药物活性吲哚哌啶基序的这些双环类似物提供了简便的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01949-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以100%的产率得到3-(2-Hydroxy-ethylidene)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性合成外和内indolotropanes

  摘要：

  已经开发了对exo和内吲哚环烷的高度立体选择性的途径。这为药物活性吲哚哌啶基序的这些双环类似物提供了简便的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01949-8

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective C–H Alkenylation and Alkynylation of Allylic Alcohols with the Assistance of a Bidentate Phenanthroline Auxiliary
  作者：Shibo Xu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03444

  日期：2020.11.20

  A Pd-catalyzed regioselective C–H alkenylation of allylic alcohols with electron-deficient alkenes has been developed. The key to success is the introduction of bidentately coordinating phenanthroline directing group, which enables the otherwise challenging and regioselective C–H activation at the proximal alkenyl C–H bonds over the conceivably competitive allylic C–O bond activation. The same Pd/phenanthroline

  已开发了钯催化的烯丙基醇与电子缺陷型烯烃的区域选择性C–H烯基化反应。成功的关键是引入双配位菲咯啉指导基团，该基团可以使在烯基C–H键近端的竞争性和区域选择性C–H激活超过竞争性的烯丙基C–O键激活。相同的Pd /菲咯啉系统对于烯丙基醇与炔基溴的C–H炔基化反应有效。
• Tetrahydroquinoline analogues as muscarinic agonists
  申请人：Skjaerbaek Niels

  公开号：US20050209226A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to tetrahydroquinoline compounds as muscarinic receptor agonists; compositions comprising the same; methods of inhibiting an activity of a muscarinic receptor with said compounds; methods of treating a disease condition associated with a muscarinic receptor using said compounds; and methods for identifying a subject suitable for treatment using said compounds.

  本发明涉及四氢喹啉化合物作为肌肉舒张剂；包含这些化合物的组合物；使用这些化合物抑制肌肉受体活性的方法；使用这些化合物治疗与肌肉受体相关的疾病状况的方法；以及使用这些化合物鉴定适合治疗的对象的方法。
• TETRAHYDROQUINOLINE ANALOGUES AS MUSCARINIC AGONISTS
  申请人：Skjaerback Niels

  公开号：US20090239903A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to tetrahydroquinoline compounds as muscarinic receptor agonists; compositions comprising the same; methods of inhibiting an activity of a muscarinic receptor with said compounds; methods of treating a disease condition associated with a muscarinic receptor using said compounds; and methods for identifying a subject suitable for treatment using said compounds.

  本发明涉及四氢喹啉化合物作为肌肉型乙酰胆碱受体激动剂；包含该化合物的组合物；使用该化合物抑制肌肉型乙酰胆碱受体活性的方法；使用该化合物治疗与肌肉型乙酰胆碱受体有关的疾病状态的方法；以及使用该化合物识别适合接受治疗的受试者的方法。
• US7550459B2
  申请人：——

  公开号：US7550459B2

  公开（公告）日：2009-06-23
• US8680115B2
  申请人：——

  公开号：US8680115B2

  公开（公告）日：2014-03-25