| 1404554-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• CAS: 1404554-71-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: AKJVOBSCVFTIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-benzyl-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-(1,4-diphenyl-3-propyl-4,5-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-6(1H)-ylidene)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化[4 + 2]与不饱和吡唑啉酮成环的α取代的烯酸酯

  摘要：

  在40°C的二氯甲烷中，通过DMAP催化的具有不饱和吡唑啉酮的α-取代的烯丙酸酯的[4 + 2]环化反应，可提供多取代的四氢吡喃并[2,3-c]吡唑，且产率高至优，Z /适中。 E比率。脲基甲酸酯在反应中用作两碳合成子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.028

文献信息

• Optically Active 4-Substituted 5-Nitropentan-2-ones: Valuable Chiral Building Blocks for the Stereocontrolled Construction of Spiro-Pyrazolone Scaffolds with Five Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Jiao Sun、Cuiping Jiang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201501449

  日期：2016.2

  The application of readily available optically active 4-substituted 5-nitropentan-2-ones as chiral building blocks in the stereocontrolled construction of spiro-pyrazolone scaffolds was investigated. In the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (1 equiv.) optically active 4-substituted 5-nitropentan-4-ones exhibited excellent chiral inducing abilities in the diastereoselective cascade Michael/aldol

  研究了现成的光学活性 4-取代 5-硝基戊烷-2-酮作为手性构件在螺-吡唑啉酮支架的立体控制结构中的应用。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene（1 当量）光学活性 4-取代的 5-nitropentan-4-ones 存在下，在非对映选择性级联迈克尔/醛醇反应中表现出优异的手性诱导能力范围广泛的不饱和吡唑啉酮，以产生相应的具有生物学意义的螺-吡唑啉酮衍生物，具有五个连续的立体中心，收率高，非对映选择性高。
• An efficient and highly diastereoselective synthesis of carbocyclic spiropyrazolones via one-pot sequential dual organo-silver catalyzed Michael-hydroalkylation reactions
  作者：Khyati Shukla、Sadhna Shah、Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.064

  日期：2019.1

  An economical approach for the diastereoselective synthesis of highly functionalized carbocyclic spiropyrazolone derivatives having one quaternary and two tertiary stereocenters along with one exocyclic double bond exploiting dual organo-silver sequential catalysis has been developed. The unified method to both cyclohexyl and cyclopentyl spirocompounds involves the reaction of γ- and β-nitroalkynes

  已经开发了一种经济的方法，用于利用双有机银顺序催化合成具有一个四级和两个叔立体中心以及一个环外双键的高度官能化的碳环螺并吡咯烷酮衍生物。环己基和环戊基螺环化合物的统一方法涉及由Hünig碱催化的γ-和β-硝基炔烃与亚烷基吡唑啉酮的反应，然后用Ag（I）盐对三键进行嗜碳活化，从而导致通过加氢烷基化进行环化反应。
• Enantioselective aminocatalytic synthesis of tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles via a domino Michael-hemiacetalization reaction with alkylidene pyrazolones
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c7ob02170d

  日期：——

  An enantioselective organocatalytic domino Michael-hemiacetalization reaction between alkylidene pyrazolones and cyclic ketones/pentanal has been revealed. The fused tetrahydropyranopyrazole products having three contiguous stereocentres were obtained with perfect diastereoselectivities and in moderate to good yields with good to high enantioselectivities. Also, few synthetic transformations of the

  已揭示了亚烷基吡唑啉酮与环酮/戊醛之间的对映选择性有机催化多米诺迈克尔-半缩醛化反应。获得具有三个连续立体中心的稠合四氢吡喃并吡唑产物，其具有非对映异构体完美的选择性，并以中等至良好的产率以及良好至高的对映选择性。同样，已经证明了很少的产物的合成转化，包括螺衍生物的形成。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+2] Cycloaddition of 2‐Methylidenetrimethylene Carbonate with Alkenes: Access to Chiral Tetrahydropyran‐Fused Spirocyclic Scaffolds
  作者：Biming Mao、Honglei Liu、Zhengyang Yan、Yi Xu、Jiaqing Xu、Wei Wang、Yongjun Wu、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/anie.202002765

  日期：2020.7.6

  A palladium‐catalyzed asymmetric [4+2] cycloaddition of 2‐methylidenetrimethylene carbonate with alkenes derived from pyrazolones, indandione, or barbiturate has been successfully developed, affording pharmacologically interesting chiral tetrahydropyran‐fused spirocyclic scaffolds. The target compounds were generated in good to excellent yields and with high enantioselectivity (up to 99 % ee ). Furthermore

  已经成功开发了钯催化的2-甲基亚甲基三亚甲基碳酸酯与衍生自吡唑啉酮，茚满二酮或巴比妥酸酯的烯烃的不对称[4 + 2]环加成反应，从而提供了药理学上有趣的手性四氢吡喃稠合的螺环骨架。生成目标化合物的产率高至优，对映选择性高（ee高达99％）。此外，该环加成反应可以有效地扩大规模，并且完成了几种合成的转化，用于构建其他有用的手性螺并吡咯烷酮和螺双茚满二酮衍生物。
• Organocatalyzed asymmetric tandem Michael-cyclization reaction of 4-benzylidene-3-methylpyrazol-5-ones and malononitrile: stereocontrolled construction of pyrano[2,3-c]pyrazole scaffold
  作者：H.-X. Wang、L.-L. Wu、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c5ra04356e

  日期：——

  An efficient approach for the stereocontrolled construction of pyrano[2,3-c]pyrazole scaffold has been developed. Under the catalysis of a bifunctional squaramide derived from (1R,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine, the asymmetric tandem Michael addition/cyclization reaction of 4-benzylidenepyrazol-5(4H)-ones and malononitrile proceeded efficiently to furnish the desired pyrano[2,3-c]pyrazoles in satisfactory

  开发了一种有效的立体控制吡喃并[2,3- c ]吡唑支架的方法。在衍生自（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺的双官能方酰胺的催化下，4-苄叉基吡唑-5（4 H）-的不对称串联迈克尔加成/环化反应与丙二腈有效地进行，以令人满意的产率提供了所需的吡喃并[2,3- c ]吡唑类，并具有高水平的对映体选择性（至多99％ee）。