1-[(3'S,5'R,6'R)-5'-O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-6'-[3''-(N-Fmoc-aminopropyl)]amino-3'-O-(2-cyanoethoxy)diisopropylaminophosphanyl-2'-deoxy-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl]thymine | 1344710-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(3'S,5'R,6'R)-5'-O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-6'-[3''-(N-Fmoc-aminopropyl)]amino-3'-O-(2-cyanoethoxy)diisopropylaminophosphanyl-2'-deoxy-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl]thymine
• CAS: 1344710-82-2
• 化学式: C₆₂H₆₈F₃N₆O₁₁P
• 分子量: 1161.22
• InChiKey: GFUHODWHGZLXGR-SPGAIEISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  195.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(3'S,5'R,6'R)-5'-O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-6'-amino-2'-deoxy-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-[(3'S,5'R,6'R)-5'-O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-6'-[3''-(N-Fmoc-aminopropyl)]amino-3'-O-(2-cyanoethoxy)diisopropylaminophosphanyl-2'-deoxy-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  含有阳离子双环胸苷残基的寡脱氧核苷酸的合成，结合和细胞摄取特性

  摘要：

  描述了在C（6'）-β位置带有阳离子二氨基丙基或赖氨酸单元的双环胸苷的两种新型衍生物的合成及其并入寡聚脱氧核苷酸。与未修饰的DNA相比，这些寡核苷酸与互补DNA配对时显示T m中性行为，而与RNA配对时则不稳定。含有五个lys-bcT单位的decamer的无辅助摄取实验在HeLa和HEK293T细胞中显示出实质性的内在化，大部分为胞质分布，这在未修饰的对照寡核苷酸的情况下未观察到。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.022