2-({4-[(2-chloro-4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}ethylamino)ethyl (5S,3R)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl}-3-hydroxypyrrolidinecarboxylate | 344436-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-({4-[(2-chloro-4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}ethylamino)ethyl (5S,3R)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl}-3-hydroxypyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: 2-[4-[(2-chloro-4-nitrophenyl)diazenyl]-N-ethylanilino]ethyl (2S,4R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 344436-50-6
• 化学式: C₄₃H₄₄ClN₅O₈
• 分子量: 794.304
• InChiKey: HYIDOPXEDDHIED-PQQNNWGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  894.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({4-[(2-chloro-4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}ethylamino)ethyl (5S,3R)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl}-3-hydroxypyrrolidinecarboxylate 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-({4-[(2-chloro-4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}ethylamino)ethyl (2S,4R)-2-{[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl}-4-{[bis(methylethyl)amino](2-cyano-ethoxy)phosphinooxy}pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent quenching detection reagents and methods

  摘要：

  寡核苷酸-荧光素-猝灭剂共轭物，其中荧光素部分的发射波长在大约300到800纳米范围内，或者猝灭剂包括取代的4-(苯基重氮基)苯胺结构，在杂交和相关测定中提供了改善的信噪比和其他有利特性。这些寡核苷酸-荧光素-猝灭剂共轭物可以通过利用基于取代的4-(苯基重氮基)苯胺结构的新型磷酸酰胺试剂合成，或者利用基于取代香豆素、取代7-羟基-3H-苯并噁唑-3-酮或取代5,10-二氢-10-[苯基]吡啶[2,3-d;6,5-d']二嘧啶-2,4,6,8-(1H,3H,7H,9H,10H)-四酮结构的新型磷酸酰胺试剂合成。包括吡咯并[4,5-e]吲哚-7-基)吡咯并[4,5-e]吲哚-7-基)吡咯并[4,5-e]吲哚-7-羧酸酯(DPI3)部分作为次生沟结合剂和取代的4-(苯基重氮基)苯胺部分作为猝灭剂的寡核苷酸-荧光素-猝灭剂-次生沟结合剂共轭物已经合成，并具有显着改善的杂交和信噪比特性。

  公开号：

  US06699975B2
• 作为产物：
  描述：

  2-({4-[(2-Chloro-4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}ethylamino)ethyl (5S,3R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidinecarboxylate 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-({4-[(2-chloro-4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}ethylamino)ethyl (5S,3R)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl}-3-hydroxypyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent quenching detection reagents and methods

  摘要：

  寡核苷酸-荧光素-猝灭剂共轭物，其中荧光素部分的发射波长在大约300到800纳米范围内，或者猝灭剂包括取代的4-(苯基重氮基)苯胺结构，在杂交和相关测定中提供了改善的信噪比和其他有利特性。这些寡核苷酸-荧光素-猝灭剂共轭物可以通过利用基于取代的4-(苯基重氮基)苯胺结构的新型磷酸酰胺试剂合成，或者利用基于取代香豆素、取代7-羟基-3H-苯并噁唑-3-酮或取代5,10-二氢-10-[苯基]吡啶[2,3-d;6,5-d']二嘧啶-2,4,6,8-(1H,3H,7H,9H,10H)-四酮结构的新型磷酸酰胺试剂合成。包括吡咯并[4,5-e]吲哚-7-基)吡咯并[4,5-e]吲哚-7-基)吡咯并[4,5-e]吲哚-7-羧酸酯(DPI3)部分作为次生沟结合剂和取代的4-(苯基重氮基)苯胺部分作为猝灭剂的寡核苷酸-荧光素-猝灭剂-次生沟结合剂共轭物已经合成，并具有显着改善的杂交和信噪比特性。

  公开号：

  US06699975B2

文献信息

• Fluorescent quenching detection reagents and methods
  申请人：Epoch Biosciences, Inc.

  公开号：US06699975B2

  公开（公告）日：2004-03-02

  Oligonucleotide-fluorophore-quencher conjugates wherein the fluorophore moiety has emission wavelengths in the range of about 300 to about 800 nm, and or where the quencher includes a substituted 4-(phenyldiazenyl)phenylamine structure provide improved signal to noise ratios and other advantageous characteristics in hybridization and related assays. The oligonucleotide-fluorophore-quencher conjugates can be synthesized by utilizing novel phosphoramidite reagents that incorporate the quencher moiety based on the substituted 4-(phenyidiazenyl)phenylamine structure, and or novel phosphoramidite reagents that incorporate a fluorophore moiety based on the substituted coumarin, substituted 7-hydroxy-3H-phenoxazin-3-one, or substituted 5,10-dihydro-10-[phenyl]pyrido[2,3-d;6,5-d′]dipyrimidine-2,4,6,8-(1H,3H,7H,9H,10H)-tetrone structure. Oligonucleotide-fluorophore-quencher-minor groove binder conjugates including a pyrrolo[4,5-e]indolin-7-yl}carbonyl) pyrrolo[4,5-e]indolin-7-yl]carbonyl}pyrrolo[4,5-e]indoline-7-carboxylate (DPI3) moiety as the minor groove binder and the substituted 4-(phenyldiazenyl)phenylamine moiety as the quencher, were synthesized and have substantially improved hybridization and signal to noise ratio properties.

  寡核苷酸-荧光素-猝灭剂共轭物，其中荧光素部分的发射波长在大约300到800纳米范围内，或者猝灭剂包括取代的4-(苯基重氮基)苯胺结构，在杂交和相关测定中提供了改善的信噪比和其他有利特性。这些寡核苷酸-荧光素-猝灭剂共轭物可以通过利用基于取代的4-(苯基重氮基)苯胺结构的新型磷酸酰胺试剂合成，或者利用基于取代香豆素、取代7-羟基-3H-苯并噁唑-3-酮或取代5,10-二氢-10-[苯基]吡啶[2,3-d;6,5-d']二嘧啶-2,4,6,8-(1H,3H,7H,9H,10H)-四酮结构的新型磷酸酰胺试剂合成。包括吡咯并[4,5-e]吲哚-7-基)吡咯并[4,5-e]吲哚-7-基)吡咯并[4,5-e]吲哚-7-羧酸酯(DPI3)部分作为次生沟结合剂和取代的4-(苯基重氮基)苯胺部分作为猝灭剂的寡核苷酸-荧光素-猝灭剂-次生沟结合剂共轭物已经合成，并具有显着改善的杂交和信噪比特性。