6-phenyl-4-thioxo-1,3,5-triazine-2-one | 32622-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-phenyl-4-thioxo-1,3,5-triazine-2-one
• 英文别名: 6-phenyl-4-thioxo-3,4-dihydro-1,3,5-triazin-2(1H)-one；6-phenyl-4-thioxo-3,4-dihydro-1H-[1,3,5]triazin-2-one；6-phenyl-4-sulfanylidene-1H-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 32622-40-5
• 化学式: C₉H₇N₃OS
• 分子量: 205.24
• InChiKey: SOOHREIWXFQLAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C (decomp)(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-4-thioxo-1,3,5-triazine-2-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-Dimethyl-4-phenyl-6-[(prop-2-en-1-yl)oxy]-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  6-phenyl-4-thioxo-1,3,5-triazine-2-one 与烷基卤在 1 当量存在下的反应。氢氧化钠产生 4-烷硫基-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-酮，收率良好，而上述反应提供 2-烷氧基-4-烷硫基-6-苯基-1,3,5 -三嗪在2当量的存在下。氢氧化钠。6-Phenyl-4-thioxo-1,3,5-triazine-2-one 用过氧化氢氧化得到 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-dione。用溴乙酸乙酯或（取代的）苄基溴进一步处理产生2,4-二烷氧基-6-苯基-1,3,5-三嗪。同时分离出少量2-二甲氨基-4-烷氧基-6-苯基-1,3,5-三嗪。初步生物测定表明标题化合物具有良好的抗烟草花叶病毒活性。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:542–545, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience

  DOI：

  10.1002/hc.10189
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰-2-硫代联脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-phenyl-4-thioxo-1,3,5-triazine-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构配体的新型配体靶向趋化因子-G-蛋白-偶联受体界面内的多个位点。

  摘要：

  CXCL12是一种人类趋化因子，可识别CXCR4受体，并参与免疫反应和转移性癌症。CXCL12和CXCR4之间的相互作用是重要的药物靶标，但与其他细长的蛋白质-蛋白质界面一样，由于相对较浅且无特征的结合表面，对小分子配体的发现也提出了挑战。使用NMR复杂结构进行的计算揭示了CXCL12上的结合热点，该结合点通常与CXCR4的I4 / I6残基相互作用。针对NMR模型进行了虚拟筛选，随后的测试证实了多个对接命中物对该位点的特异性结合。连同我们先前针对其他两个识别CXCR4的磺基酪氨酸残基（sY12和sY21）的结合口袋的研究结果，包括针对本文报道的sY12结合位点的新类似物，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b02042

文献信息

• The Synthesis of Novel 2,4,6-Trisubstituted 1,3,5-Triazines: A Search for Potential MurF Enzyme Inhibitors
  作者：Bogdan Štefane、Stanislav Gobec、Izidor Sosič、Andreja Kovač、Samo Turk、Didier Blanot

  DOI：10.3987/com-09-11839

  日期：——

  A series of new 2,4,6-trisubstituted 1,3,5-triazines, possessing a variety of substituents (-OH, -SH, -OMe, -Cl, -HNR, -SR and amino acid moieties), were synthesized and evaluated for the inhibition of the bacterial peptidoglycan biosynthesis enzyme MurF. Ethoxycarbonyl isothiocyanate successfully reacted with a variety of amidines, enabling an approach to 6-substituted-4-thioxo-1,3,5-triazin-2-ones. Also, a representative set of 2-thio-, 2-amino-, and 2-oxo-substituted 1,3,5-triazines was synthesized by the SNAr reaction, employing 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine as the starting materials. One compound displayed notable inhibitory activity against MurF from Escherichia coli.
• BASYOUNI M. N.; EL-KHAMRY A.-M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 12, 3728-3732
  作者：BASYOUNI M. N.、 EL-KHAMRY A.-M.

  DOI：——

  日期：——
• BASYOUNI, M. N.;HABASHY, M. M.;EL-KHAMRY, A. A.;EL-ADLY, M. M., EGYPT. J. CHEM., 1980, 23, N 4, 243-250
  作者：BASYOUNI, M. N.、HABASHY, M. M.、EL-KHAMRY, A. A.、EL-ADLY, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• BASYOUNI M. N.; EL-KHAMRY A.-M. A., CHEM. AND IND., 1978, NO 17, 670
  作者：BASYOUNI M. N.、 EL-KHAMRY A.-M. A.

  DOI：——

  日期：——
• KLAYMANN D. L.; SCOVILL J. P., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 4, 630-632
  作者：KLAYMANN D. L.、 SCOVILL J. P.

  DOI：——

  日期：——