3-(1-Piperidinyl)-4-(tri-n-butylstannyl)-3-cyclobutene-1,2-dione | 148875-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(1-Piperidinyl)-4-(tri-n-butylstannyl)-3-cyclobutene-1,2-dione
• CAS: 148875-51-8
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₂Sn
• 分子量: 454.24
• InChiKey: SEXRPVWFZSZGFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Piperidinyl)-4-(tri-n-butylstannyl)-3-cyclobutene-1,2-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4,4'-bi(3-(1-piperidinyl)-3-cyclobutene-1,2-dione)
  参考文献：
  名称：

  4,4'-Bi(cyclobutene-1,2-diones)：双四芳基

  摘要：

  4,4'-Bi(cyclobutene-1,2-diones)，一种衍生自方酸的新型化合物，此处命名为双方芳基，首次通过钯催化的（三正丁基甲锡烷基）环丁烯氧化二聚反应制备-1,2-二酮（提供对称取代的双四芳基）或通过钯-铜共催化的 3-取代-4-（三正丁基甲锡烷基）-3-环丁烯-1,2-二酮与 3-卤素的交叉偶联-4-取代-3-环丁烯-1,2-二酮（提供不对称取代双四芳基的途径）。新的母体双方酸是一种非常强的布朗斯台德酸，显然在溶解时完全电离；仅观察到一个 pK a 值 (pK a = -4.49)

  DOI：

  10.1021/ja00073a021
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-(1-甲基乙氧基)-4-(三丁基锡烷基)-3-环丁烯-1,2-二酮 以 异丙醇 为溶剂， 以83%的产率得到3-(1-Piperidinyl)-4-(tri-n-butylstannyl)-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  4,4'-Bi(cyclobutene-1,2-diones)：双四芳基

  摘要：

  4,4'-Bi(cyclobutene-1,2-diones)，一种衍生自方酸的新型化合物，此处命名为双方芳基，首次通过钯催化的（三正丁基甲锡烷基）环丁烯氧化二聚反应制备-1,2-二酮（提供对称取代的双四芳基）或通过钯-铜共催化的 3-取代-4-（三正丁基甲锡烷基）-3-环丁烯-1,2-二酮与 3-卤素的交叉偶联-4-取代-3-环丁烯-1,2-二酮（提供不对称取代双四芳基的途径）。新的母体双方酸是一种非常强的布朗斯台德酸，显然在溶解时完全电离；仅观察到一个 pK a 值 (pK a = -4.49)

  DOI：

  10.1021/ja00073a021

文献信息

• Preparation of 3-acyl-3-cyclobutene-1,2-diones and some related monoacetals
  作者：Lanny S. Liebeskind、Marvin S. Yu、Richard W. Fengl

  DOI：10.1021/jo00065a016

  日期：1993.6

  3-(Tri-n-butylstannyl)-3-cyclobutene-1,2-diones and 4-methyl-3-(tri-n-butylstannyl)-3-cyclobutene-1,2-dione 2-ethylene acetal participate in palladium/copper-cocatalyzed cross-coupling with acyl halides and in palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling with aryl/heteroaryl iodides. The derived 3-acyl-3-cyclobutenediones and cyclobutenedione monoacetals should extend the potential of cyclobutenedione-based synthetic organic methodology.