3-endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.3.1]oct-6-en-3-ol acetate | 65907-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.3.1]oct-6-en-3-ol acetate
• 英文别名: 6,7-didehydrotropine acetate；acetic acid trop-6-ene-3endo-yl ester；Essigsaeure-trop-6-en-3endo-ylester
• CAS: 65907-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: XVCJZEFEPLMMNK-MYJAWHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.3.1]oct-6-en-3-ol acetate 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 168.0h， 以45%的产率得到(1RS,2RS,4SR,5SR)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonan-7-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸Scopin和6,7-二氢杂多聚糖的合成。N-脱甲基-3- O-（苯硫基）Tropine- N-羧酸乙酯的非活化亚甲基的分子内苯磺酰化

  摘要：

  乙酸scopin（6b）和6,7-二氢杂多氢嘧啶（17）的合成是通过使用Tropine（5）作为起始化合物来实现的。在六丁基二氢化锡存在下，通过辐射将（苯硫基）自由基正式转移至N-脱甲基-3 - O-（苯硫基）Tropine- N-羧酸乙酯的未活化6位（9）是该合成方法的关键步骤，涉及作为合成中间体的6,7-二氢-N-去甲基tropine - N-羧酸乙酯（15）（方案3和5）。反应9在丙烯酸​​乙酯（作为亲核性烯烃）存在下，用三丁基锡烷进行反应，在Tropine骨架的C（6）处进行Michael型烷基化反应，得到N-脱甲基-N - N-（乙氧基羰基）tropine-6-丙酸乙酯（18）（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390258
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3-endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.3.1]oct-6-en-3-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acetyl Scopine. Intramolecular Reactions of N-Carbethoxy Nortropine-3α-benzenesulfenate

  摘要：

  以托品碱为起始化合物合成了乙酰基莨菪碱。N-carbethoxy nortropine-3-δ-benzenesulfenate 与 hexabutylditin 反应过程中，自由基苯硫基转移到 6 位，是合成 scopine 的关键步骤。在亲辐射烯烃存在下，N-乙氧羰基去甲托品-苯磺酸盐与氢化三丁基锡的反应涉及托品骨架 6 位的迈克尔式烷基化，从而得到 6-(2-乙氧羰基乙基)-N-乙氧羰基去甲托品，收率为 31%。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2658

文献信息

• Dobo et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3461,3464
  作者：Dobo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Scopolamine to Reduce or Eliminate Hot Flashes, Night Sweats, and Insomnia
  申请人：McKenzie B. Shirlyn

  公开号：US20070010550A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Compositions and methods of treating or preventing hot flashes, night sweats, and/or insomnia in a subject that involve scopolamine are disclosed. For example, methods of treating hot flashes, night sweats, and/or insomnia in a subject that involve transdermal delivery of scopolamine are set forth herein.
• Synthesis of Scopin Acetate and 6,7-Didehydrohyoscyamin. Intramolecular Phenylsulfenylation of a Nonactivated Methylene Group of EthylN-Demethyl-3-O-(phenylthio)tropine-N-carboxylate
  作者：Goran B. Petrović、Radomir N. Saičić、Živorad M. Čeković

  DOI：10.1002/hlca.200390258

  日期：2003.9

  7-didehydro-N-demethyltropine-N-carboxylate (15) as a synthetic intermediate (Schemes 3 and 5). The reaction of 9 with tributylstannane in the presence of ethyl acrylate, as a radicophilic olefin, involves Michael-type alkylation at C(6) of the tropine skeleton affording ethyl N-demethyl-N-(ethoxycarbonyl)tropine-6-propanoate (18) (Scheme 6).

  乙酸scopin（6b）和6,7-二氢杂多氢嘧啶（17）的合成是通过使用Tropine（5）作为起始化合物来实现的。在六丁基二氢化锡存在下，通过辐射将（苯硫基）自由基正式转移至N-脱甲基-3 - O-（苯硫基）Tropine- N-羧酸乙酯的未活化6位（9）是该合成方法的关键步骤，涉及作为合成中间体的6,7-二氢-N-去甲基tropine - N-羧酸乙酯（15）（方案3和5）。反应9在丙烯酸​​乙酯（作为亲核性烯烃）存在下，用三丁基锡烷进行反应，在Tropine骨架的C（6）处进行Michael型烷基化反应，得到N-脱甲基-N - N-（乙氧基羰基）tropine-6-丙酸乙酯（18）（方案6）。
• Synthesis of Acetyl Scopine. Intramolecular Reactions of <i>N</i>-Carbethoxy Nortropine-3α-benzenesulfenate
  作者：Goran Petrović、Radomir N. Saičić、živorad Čeković

  DOI：10.1055/s-1999-2658

  日期：1999.5

  The synthesis of acetyl scopine using tropine as a starting compound was achieved. Free radical phenylthio group transfer to the 6-position, in the reaction of N-carbethoxy nortropine-3-α-benzenesulfenate with hexabutylditin, is a key step of this synthetic approach to scopine. The reaction of N-carbethoxy nortropine-benzenesulfenate with tributyltin hydride in the presence of a radicophilic olefin involves Michael type alkylation at the 6-position of tropine skeleton affording 6-(2-carbethoxyethyl)-N-carbethoxy nortropine in 31% yield.

  以托品碱为起始化合物合成了乙酰基莨菪碱。N-carbethoxy nortropine-3-δ-benzenesulfenate 与 hexabutylditin 反应过程中，自由基苯硫基转移到 6 位，是合成 scopine 的关键步骤。在亲辐射烯烃存在下，N-乙氧羰基去甲托品-苯磺酸盐与氢化三丁基锡的反应涉及托品骨架 6 位的迈克尔式烷基化，从而得到 6-(2-乙氧羰基乙基)-N-乙氧羰基去甲托品，收率为 31%。