(R)-(1-hydroxyethyl)dimethyl(phenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(1-hydroxyethyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: (R)-1-dimethylphenylsilylethanol；(r)-(1-Hydroxyethyl)dimethylphenylsilane；(1R)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]ethanol
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: WRLDXHUQYQWJKG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[二甲基(苯基)硅烷基]乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 TolBINAP/PICA-ruthenium(II) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~26.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(R)-(1-hydroxyethyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Tol-binap / Pica钌（II）配合物催化的芳族，脂族和α，β-不饱和酰基硅烷的不对称氢化：光学活性α-羟基硅烷的实际合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704696

文献信息

• Synthesis of acetyldimethyl(phenyl) silane and its enantioselective conversion into (R)-(1-hydroxyethyl) dimethyl(phenyl) silane by plant cell suspension cultures of Symphytum officinale L. and Ruta graveolens L.
  作者：Reinhold Tacke、Stephan A. Wagner、Susanne Brakmann、Frank Wuttke、Udo Eilert、Lutz Fischer、Christoph Syldatk

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80452-h

  日期：1993.10

  Starting from chlorodimethyl(phenyl)silane (3), acetyldimethyl(phenyl)silane (1) was prepared by a two-step synthesis in a total yield of 90% [PhMe2SiCl (3) → PhMe2SiC(OMe)=CH2 (4) → PhMe2SiC)(O)Me (1)]. The prochiral acetylsilane 1 was transformed enantioselectively into (R)-(1-hydroxyethyl)dimethyl(phenyl)silane [(R)-2] using plant cell suspension cultures of Symphytum officinale L. or Ruta graveolens

  由氯二甲基（苯基）硅烷（3）开始，通过两步合成制备乙酰二甲基（苯基）硅烷（1），总产率为90％[PhMe 2 SiCl（3）→PhMe 2 SiC（OMe）= CH 2（4）→PhMe 2 SiC）（O）Me（1）]。前手性acetylsilane 1被映选择性地转化成（- [R ）- （1-羟乙基）二甲基（苯基）硅烷[（[R ）- 2 ]的使用的植物细胞悬浮培养物聚合草L.或芸L.在制备条件下（300 mg规模，未优化），分别以15％（Symphytum）和9％收率（Ruta）分离（R）-2。产品的对映体纯度分别为81％ee（Symphytum）和60％ee（Ruta）。
• Asymmetric Hydrogenation of Aromatic, Aliphatic, and α,β-Unsaturated Acyl Silanes Catalyzed by Tol-binap/Pica Ruthenium(II) Complexes: Practical Synthesis of Optically Active α-Hydroxysilanes
  作者：Noriyoshi Arai、Ken Suzuki、Satoshi Sugizaki、Hiroko Sorimachi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/anie.200704696

  日期：2008.2.15