(S)-(1-hydroxyethyl)dimethyl(phenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-(1-hydroxyethyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: (S)-1-(dimethylphenylsilyl)ethanol；(S)-1-(Dimethyl(phenyl)silyl)ethanol；(1S)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]ethanol
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: WRLDXHUQYQWJKG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[二甲基(苯基)硅烷基]乙酮 在 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 、 (2S,4S)-(+)-戊二醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到(S)-(1-hydroxyethyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  手性抗戊烷-2,4-二醇对布朗斯台德酸催化的酮和酰基硅烷的不对称还原

  摘要：

  通过使用抗-1，3-二醇和催化量（5mol％）的2，4-二硝基苯磺酸在苯中的回流简单方法，将酮和酰基硅烷还原为相应的醇。当使用97％ee的手性戊烷-2,4-二醇时，不对称诱导达到> 99％ee。

  DOI：

  10.1021/ol1006532

文献信息

• Asymmetric reduction of aliphatic ketones and acyl silanes using chiral anti-pentane-2,4-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yu Hattori、Mio Hashizume、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.012

  日期：2010.8

  Aliphatic ketones were reduced to the corresponding secondary alcohols by using anti-1,3-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid (DNBSA) in benzene at reflux. Addition of 1-octanethiol in that media improved the efficiency of the reduction. Asymmetric reduction of aliphatic ketones was performed by using chiral anti-pentane-2,4-diol, and highly asymmetric induction (up to >99%

  通过使用抗-1,3-二醇和催化量的苯中的2,4-二硝基苯磺酸（DNBSA），在回流下将脂肪族酮还原为相应的仲醇。在该介质中加入1-辛硫醇可提高还原效率。通过使用手性抗戊烷-2,4-二醇进行脂族酮的不对称还原，并且在叔烷基酮的还原中观察到高度不对称的诱导作用（最高> 99％ee）。在不存在辛硫醇的情况下，使用手性抗戊烷-2,4-二醇和DNBSA进行的酰基硅烷的不对称还原有效地进行，并以高收率和高ee收率获得了相应的α-甲硅烷基醇。
• Synthesis of acetyldimethyl(phenyl) silane and its enantioselective conversion into (R)-(1-hydroxyethyl) dimethyl(phenyl) silane by plant cell suspension cultures of Symphytum officinale L. and Ruta graveolens L.
  作者：Reinhold Tacke、Stephan A. Wagner、Susanne Brakmann、Frank Wuttke、Udo Eilert、Lutz Fischer、Christoph Syldatk

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80452-h

  日期：1993.10

  Starting from chlorodimethyl(phenyl)silane (3), acetyldimethyl(phenyl)silane (1) was prepared by a two-step synthesis in a total yield of 90% [PhMe2SiCl (3) → PhMe2SiC(OMe)=CH2 (4) → PhMe2SiC)(O)Me (1)]. The prochiral acetylsilane 1 was transformed enantioselectively into (R)-(1-hydroxyethyl)dimethyl(phenyl)silane [(R)-2] using plant cell suspension cultures of Symphytum officinale L. or Ruta graveolens

  由氯二甲基（苯基）硅烷（3）开始，通过两步合成制备乙酰二甲基（苯基）硅烷（1），总产率为90％[PhMe 2 SiCl（3）→PhMe 2 SiC（OMe）= CH 2（4）→PhMe 2 SiC）（O）Me（1）]。前手性acetylsilane 1被映选择性地转化成（- [R ）- （1-羟乙基）二甲基（苯基）硅烷[（[R ）- 2 ]的使用的植物细胞悬浮培养物聚合草L.或芸L.在制备条件下（300 mg规模，未优化），分别以15％（Symphytum）和9％收率（Ruta）分离（R）-2。产品的对映体纯度分别为81％ee（Symphytum）和60％ee（Ruta）。
• BUYNAK, JOHN D.;STRICKLAND, J. BYRON;HURD, TRACE;PHAN, ANDREW, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 89-90
  作者：BUYNAK, JOHN D.、STRICKLAND, J. BYRON、HURD, TRACE、PHAN, ANDREW

  DOI：——

  日期：——
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Reduction of Ketones and Acyl Silanes Using Chiral <i>anti</i>-Pentane-2,4-diol
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yu Hattori、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol1006532

  日期：2010.5.21

  Ketones and acyl silanes were reduced to the corresponding alcohols by a simple procedure employing anti-1,3-diol and a catalytic amount (5 mol %) of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid in benzene at reflux. Asymmetric induction reached up to >99% ee when a chiral pentane-2,4-diol of 97% ee was used.

  通过使用抗-1，3-二醇和催化量（5mol％）的2，4-二硝基苯磺酸在苯中的回流简单方法，将酮和酰基硅烷还原为相应的醇。当使用97％ee的手性戊烷-2,4-二醇时，不对称诱导达到> 99％ee。