2-(trimethylsiloxy)pent-3-enenitrile | 40326-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsiloxy)pent-3-enenitrile
• 英文别名: Crotonaldehydcyanhydrintrimethylsilylether；O-(Trimethylsilyl)crotonaldehyd-cyanhydrin；3-Pentenenitrile, 2-[(trimethylsilyl)oxy]-；2-trimethylsilyloxypent-3-enenitrile
• CAS: 40326-20-3
• 化学式: C₈H₁₅NOSi
• 分子量: 169.299
• InChiKey: WWNMTKNCFACRKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsiloxy)pent-3-enenitrile 、 1,2-二溴乙烷 生成 2,5-Bis-((E)-propenyl)-2,5-bis-trimethylsilanyloxy-hexanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile Acylierung mit verkappten Acyl-Anionen IV;¹α,β-ungesättigte Acyl-Anionen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-24068
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 丁烯-2-醛 在 zinc(II) iodide 作用下， 生成 2-(trimethylsiloxy)pent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的氰基硅烷化。氰醇衍生物的便捷途径

  摘要：

  各种各样的醛和酮在热和催化条件下与三甲基甲硅烷基氰化物反应，生成α-甲硅烷氧基腈，它们可能是有机合成中有用的中间体和保护基。

  DOI：

  10.1039/c39730000055

文献信息

• Cyanosilylation of aldehydes and ketones. A convenient route to cyanohydrin derivatives
  作者：D. A. Evans、L. K. Truesdale、G. L. Carroll

  DOI：10.1039/c39730000055

  日期：——

  A wide variety of aldehydes and ketones reacts with trimethylsilyl cyanide under both thermal and catalytic conditions to give α-silyloxy nitriles which may be useful intermediates and protective groups in organic synthesis.

  各种各样的醛和酮在热和催化条件下与三甲基甲硅烷基氰化物反应，生成α-甲硅烷氧基腈，它们可能是有机合成中有用的中间体和保护基。
• Quest for a Desolvated Structure Unveils Breathing Phenomena in a MOF Leading to Greener Catalysis in a Solventless Setup: Insights from Combined Experimental and Computational Studies
  作者：Sarita Kumari、Anand Yadav、Ankita Kumari、Somanath Mahapatra、Devender Kumar、Jyoti Sharma、Preety Yadav、Dibyajyoti Ghosh、Anindita Chakraborty、Prakash Kanoo

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04062

  日期：2024.4.22

  crystal structure of the metal–organic framework (MOF), Mn2(1,4-bdc)2(DMF)2}n (1) (1,4-bdcH2, 1,4-benzenedicarboxylic acid; DMF, N,N-dimethylformamide), is known for a long time; however, its desolvated structure, Mn2(1,4-bdc)2}n (1′), is not yet known. The first-principles-based computational simulation was used to unveil the structure of 1′ that shows the expansion in the framework, leading to pore

  金属有机骨架（MOF）的晶体结构，Mn 2 (1,4-bdc) 2 (DMF) 2 } n ( 1 ) (1,4-bdcH 2 , 1,4-苯二甲酸；DMF， N ， N-二甲基甲酰胺），早已为人所知；然而，其去溶剂化结构Mn 2 (1,4-bdc) 2 } n ( 1' ) 尚不清楚。基于第一性原理的计算模拟被用来揭示1′的结构，该结构显示了框架的扩展，导致在去除配位的DMF分子后孔打开。我们在氰基甲硅烷基化和CO 2环加成反应的结构中使用了包含开放金属位点(OMS) 的1' ，并在无溶剂装置中记录了完全转化。 1'处的孔开口允许小醛分子轻松扩散到通道中，从而实现完全转化。与较大醛、2-萘醛和9-蒽甲醛的反应也显示出 99.9% 的转化率，这是迄今为止在无溶剂条件下报道的最高转化率。计算机模拟表明，较大的醛与表面上的 Mn(II) OMS 相互作用，从而实现更紧密的相互作用并促进完全
• Lidy,W.; Sundermeyer,W., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 587 - 593
  作者：Lidy,W.、Sundermeyer,W.

  DOI：——

  日期：——
• Kruglaya,O.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, # 2, p. 308 - 313
  作者：Kruglaya,O.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A New, One-Pot Synthesis of Silylated Cyanohydrins
  作者：F. Duboudin、Ph. Cazeau、F. Moulines、O. Laporte

  DOI：10.1055/s-1982-29750

  日期：——