(4S,2'S)-methyl 4-t-butyldiphenylsilyloxy-1-(1'-hydroxybut-2'-yl)-aminocyclohex-2-ene-2-carboxylate | 448961-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,2'S)-methyl 4-t-butyldiphenylsilyloxy-1-(1'-hydroxybut-2'-yl)-aminocyclohex-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]amino]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 448961-26-0
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₄Si
• 分子量: 481.707
• InChiKey: XKTQMLKDHKPZDY-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S)-methyl 4-t-butyldiphenylsilyloxy-1-(1'-hydroxybut-2'-yl)-aminocyclohex-2-ene-2-carboxylate 在 吡啶 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S)-4-t-butyldiphenylsilyloxy-2-carbomethoxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the Cardenolide Skeleton:  Intramolecular Aldol Condensation via Reduction of α-Bromoketones

  摘要：

  Synthesis of the highly biologically valuable cardenolide backbone was achieved via anionic polycyclization. Bromoketone 18, obtained from double-Michael cycloaddition between cyclohexenone 14 and gamma,delta-unsaturated beta-ketoester 16, was efficiently aldolized under reductive conditions. The highly functionalized tetracyclic compound 52 is an important synthetic intermediate that is potentially amenable to natural cardenolide total synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo025612b
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧基]-环己酮 在 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,2'S)-methyl 4-t-butyldiphenylsilyloxy-1-(1'-hydroxybut-2'-yl)-aminocyclohex-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the Cardenolide Skeleton:  Intramolecular Aldol Condensation via Reduction of α-Bromoketones

  摘要：

  Synthesis of the highly biologically valuable cardenolide backbone was achieved via anionic polycyclization. Bromoketone 18, obtained from double-Michael cycloaddition between cyclohexenone 14 and gamma,delta-unsaturated beta-ketoester 16, was efficiently aldolized under reductive conditions. The highly functionalized tetracyclic compound 52 is an important synthetic intermediate that is potentially amenable to natural cardenolide total synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo025612b